3-cyclopentylquinoxalin-2(1H)-one | 100381-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-cyclopentylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-cyclopentyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 100381-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: UCISEEFRSQJFCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-cyclopentylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  quinoxalin-2(1H)-one 与烷烃的直接功能化：无过渡金属模式下的 C(sp2)–H/C(sp3)–H 交叉偶联

  摘要：

  考虑到药学上重要的杂环的重要性，使用易于获取的原料对各种杂环进行功能化的高效且高度通用的方案至关重要。在这里，我们报道了 quinoxalin-2(1 H )-one 与具有不同 C(sp 3 )-H 键的广泛烃类的选择性烷基化，使用二叔胺具有不同的键强度。过氧化丁基 (DTBP) 作为用于氢原子转移 (HAT) 的烷氧基自由基介体。这种脱氢偶联方法利用原料化学品如环烷烃、环醚和烷基芳烃作为偶联伙伴。该协议对杂环和未活化的烷烃具有良好的官能团兼容性和选择性。此外，该方法允许对金刚烷的相对强的 C-H 键进行功能化，并观察到对 3°C(sp 3 )-H 键的排他选择性。我们还说明了这种 C(sp 2 )-H/C(sp 3 )-H 交叉偶联在实际获得生物活性药物中的适用性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00665g

文献信息

• 电化学条件下镍催化C-3烷基取代喹喔啉酮 的合成方法
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN110983368B

  公开（公告）日：2021-04-09

  电化学条件下镍催化C‑3烷基取代喹喔啉酮的合成方法，属于化合物的制备技术领域。该方法是在单室电解池中以2‑羟基喹喔啉，N‑羟基邻苯二甲酰亚胺酯为原料，在电解液中，以六水合氯化镍为催化剂，以4,4'‑二叔丁基‑2,2'‑二吡啶为配体，在高氯酸锂为支持电解质的条件下电解，反应温度60℃，电流密度为8mA/cm2，反应3h可得到结构不同的C‑3取代烷基化的喹喔啉酮类化合物。该方法反应温和，使用廉价易得的镍金属催化剂，具有良好的官能团相容性。此外，这种电化学方法为各种烷基取代喹喔啉酮化合物的合成提供了一种绿色、有效的方法,有助于实现原子经济性，使得成本大大降低，操作也变得更为简单化，更有利于实现工业化生产。
• Nickel-catalyzed electrochemical reductive decarboxylative coupling of <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters with quinoxalinones
  作者：Fei Lian、Kun Xu、Wei Meng、Haonan Zhang、Zhoumei Tan、Chengchu Zeng

  DOI：10.1039/c9cc07840a

  日期：——

  Herein the first example of electrochemically enabled, NiCl2-catalyzed reductive decarboxylative coupling of N-hydroxyphthalimide (NHP) esters with quinoxalinones is reported. A range of primary, secondary, tertiary aliphatic carboxylic acids and amino acid-derived esters were tolerated well. This decarboxylative coupling allows access to structurally diverse 3-alkylated quinoxalinones in up to 91%

  在本文中，报道了电化学上可行的第一个例子，NCl催化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯与喹喔啉酮的NiCl2催化的还原性脱羧偶联。一系列伯，仲，叔脂族羧酸和氨基酸衍生的酯具有良好的耐受性。这种脱羧偶联使得能够以高达91％的产率获得结构多样的3-烷基化喹喔啉酮。
• Photo-Induced Cross-Dehydrogenative Alkylation of Heteroarenes with Alkanes under Aerobic Conditions
  作者：Jun Xu、Heng Cai、Jiabin Shen、Chao Shen、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02125

  日期：2021.12.17

  We report a Minisci-type cross-dehydrogenative alkylation in an aerobic atmosphere using abundant and inexpensive cerium chloride as a photocatalyst and air as an oxidant. This photoreaction exhibits excellent tolerance to functional groups and is suitable for both heteroarene and alkane substrates under mild conditions, generating the corresponding products in moderate-to-good yields. Our method provides

  我们报告了在有氧气氛中使用丰富且廉价的氯化铈作为光催化剂和空气作为氧化剂的 Minisci 型交叉脱氢烷基化反应。这种光反应对官能团表现出优异的耐受性，适用于温和条件下的杂芳烃和烷烃底物，以中等至良好的产率生成相应的产物。我们的方法为有价值底物的后期功能化提供了一种替代方法。
• 一种喹喔啉酮衍生物的制备方法
  申请人：沈阳师范大学

  公开号：CN110483421B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明属于有机合成化学领域，涉及一种喹喔啉酮衍生物的制备方法，具体的涉及利用共价有机框架材料2D‑COF‑1为光催化剂，空气下，在功率34W、波长400‑500nm的蓝色LED灯的照射条件下，以喹喔啉酮和芳基(烷基)肼盐酸盐为底物，直接合成喹喔啉‑2(1H)‑酮C3位芳基及烷基衍生物的方法。本发明研究设计利用简单易得的原料来合成C3位喹喔啉酮衍生物的方法，该方法通过简单的操作以及便宜易得的原料合成，合理利用了光能，反应中光敏剂易回收重复利用，反应条件温和、经济高效。
• Synthesis of Some Heterocyclic Derivatives of α-Keto Acids
  作者：J. D. FISSEKIS、C. G. SKINNER、W. SHIVE

  DOI：10.1021/jo01093a026

  日期：1959.11