2,3-bis(3-chlorophenyl)benzofuran | 1446486-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,3-bis(3-chlorophenyl)benzofuran
• 英文别名: 2,3-Bis(3-chlorophenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1446486-55-0
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂O
• 分子量: 339.221
• InChiKey: TZMKVGNRHXIWSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯并呋喃 、 3-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到2,3-bis(3-chlorophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2,3-二溴苯并呋喃和2,3,5-三溴苯并呋喃的区域选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成丙烯酸化的苯并呋喃

  摘要：

  通过2,3-二溴苯并呋喃的区域选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备了丙烯酸化的苯并呋喃。该反应以非常好的位点选择性进行，有利于电子缺乏的第2位。2,3,5-三溴苯并呋喃的Suzuki-Miyaura反应也有利于第2位。

  DOI：

  10.1002/jhet.2083

文献信息

• Au-catalyzed synthesis of benzofurans from phenols and alkynes using molecular oxygen
  作者：Jinqiang Liao、Pengfeng Guo、Qinlin Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.01.009

  日期：2016.3

  An efficient Au-catalyzed transformation for the synthesis of benzofurans from phenols and alkynes using molecular oxygen has been developed. The reaction proceeds smoothly with commercially available, eco-friendly oxidant and affords the products in moderate to good yields. This reaction is a facile approach for the formation of C − C and C–O bonds.

  已经开发出一种利用分子氧从苯酚和炔烃合成苯并呋喃的有效金催化转化方法。使用市售的生态友好型氧化剂可使反应平稳进行，并以中等至良好的产率提供产物。该反应是形成C-C和C-O键的简便方法。
• Facile synthesis of benzofurans via copper-catalyzed aerobic oxidative cyclization of phenols and alkynes
  作者：Wei Zeng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang、Yadong Sun、Zhengwang Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/c3cc42326c

  日期：——

  synthesis of polysubstituted benzofurans using a copper catalyst and molecular oxygen from phenols and alkynes in a one-pot procedure has been reported. The transformation consists of a sequential nucleophilic addition of phenols to alkynes and oxidative cyclization. A wide variety of phenols and alkynes can be used in the same manner.

  已经报道了通过一锅法使用铜催化剂和来自苯酚和炔烃的分子氧的区域选择性合成多取代的苯并呋喃。该转化由苯酚向炔烃的顺序亲核加成和氧化环化组成。各种苯酚和炔烃可以相同的方式使用。
• Direct Arylation of Benzo[<i>b</i>]furan and Other Benzo-Fused Heterocycles
  作者：Toan Dao-Huy、Maximilian Haider、Fabian Glatz、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.201403125

  日期：2014.12

  The direct arylation of benzo[b]furan, benzo[b]thiophene, and indole has been studied by using aromatic bromides as the aryl source. The protocol employing common reagents and a Pd catalyst has led to the regioselective arylation of these heterocycles at the 2-position. A range of functional groups were tolerated, providing quick access to a variety of arylated benzo-fused heterocycles that would be

  苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩和吲哚的直接芳基化已通过使用芳族溴化物作为芳基来源进行了研究。使用常用试剂和Pd催化剂的方案已导致这些杂环在2位的区域选择性芳基化。可以容忍一系列官能团，从而可以快速访问各种芳基化的苯并稠合杂环，这些杂环可以使用经典合成策略更精细地访问。这是对苯并[b]呋喃直接芳基化的首次系统研究。