6-prop-2-enyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene | 1262212-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-prop-2-enyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene
• CAS: 1262212-45-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: CRNTUIPWLOFMFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-prop-2-enyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以57 %的产率得到2-(7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  InCl3 促进的串联氢过氧化物重排和亲核加成：苯并氧环的直接入门

  摘要：

  有机过氧化物的酸催化重排通常与 C-C 键断裂（Hock 和 Criegee 重排）相关，并伴随形成氧碳鎓中间体。本文描述了在 InCl 3 催化下，Hock 或 Criegee 氧化裂解与氧碳鎓物种上的亲核加成（特别是 Hosomi-Sakurai 型烯丙基化）之间的串联过程。应用于2-取代苯并氧环类化合物（色满和苯并氧杂环己烷）的合成，包括沙利佐坦2-（氨甲基）色满部分的合成，以及红球菌酰胺B的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00845
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 三乙基硅烷 、 溴化铟(III) 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-prop-2-enyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene
  参考文献：
  名称：

  A novel one-step method for the reductive allylation of esters and the first total synthesis of (±)-erythrococcamide B

  摘要：

  A novel and convenient one-step method for the reductive allylation of aliphatic and alicyclic esters using InBr3 as a catalyst is reported. This methodology has also been applied in the first total synthesis of (+/-)-erythrococcamide B. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.159

文献信息

• A novel one-step method for the reductive allylation of esters and the first total synthesis of (±)-erythrococcamide B
  作者：Roman Lagoutte、James A. Wilkinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.159

  日期：2010.12

  A novel and convenient one-step method for the reductive allylation of aliphatic and alicyclic esters using InBr3 as a catalyst is reported. This methodology has also been applied in the first total synthesis of (+/-)-erythrococcamide B. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tandem InCl₃-Promoted Hydroperoxide Rearrangements and Nucleophilic Additions: A Straightforward Entry to Benzoxacycles
  作者：Alexandra E. Bosnidou、Agathe Fayet、Cristina Cheibas、Oscar Gayraud、Sophie Bourcier、Gilles Frison、Bastien Nay

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00845

  日期：2023.7.7

  The acid-catalyzed rearrangement of organic peroxides is generally associated with C–C-bond cleavages (Hock and Criegee rearrangements), with the concomitant formation of an oxocarbenium intermediate. This article describes the tandem process between a Hock or Criegee oxidative cleavage and a nucleophilic addition onto the oxocarbenium species (in particular a Hosomi–Sakurai-type allylation), under

  有机过氧化物的酸催化重排通常与 C-C 键断裂（Hock 和 Criegee 重排）相关，并伴随形成氧碳鎓中间体。本文描述了在 InCl 3 催化下，Hock 或 Criegee 氧化裂解与氧碳鎓物种上的亲核加成（特别是 Hosomi-Sakurai 型烯丙基化）之间的串联过程。应用于2-取代苯并氧环类化合物（色满和苯并氧杂环己烷）的合成，包括沙利佐坦2-（氨甲基）色满部分的合成，以及红球菌酰胺B的全合成。