(3S,4R)-3-Amino-4-((E)-styryl)-1-trimethylsilanyl-azetidin-2-one | 130632-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-Amino-4-((E)-styryl)-1-trimethylsilanyl-azetidin-2-one
• CAS: 130632-11-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂OSi
• 分子量: 260.411
• InChiKey: MHNFKEJBHDYXST-GBYBRZQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-trimethylsilyl-1-azabuta-1,3-diene 、 (2,2,5,5-Tetramethyl-[1,2,5]azadisilolidin-1-yl)-acetic acid 2-phenyl-cyclohexyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3S,4R)-3-Amino-4-((E)-styryl)-1-trimethylsilanyl-azetidin-2-one 、 (3R,4S)-3-Amino-4-((E)-styryl)-1-trimethylsilanyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性酯烯酸酯-亚胺缩合反应不对称合成β-内酰胺

  摘要：

  发现带有手性酯部分的N，N-双（甲硅烷基）甘氨酸酯与醛亚胺的不对称环缩合以极高的对映选择性进行，从而以良好或高收率得到相应的手性β-内酰胺。发现形成β-内酰胺的顺式/反式立体化学的手性酯-烯醇酸酯ts的E / Z-几何形状。考察了酯-烯酸酯中各种手性助剂对反应对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97603-2