[(3S,4R)-1-[2-(2-amino-6-benzyloxy-9H-purin-9-yl)-acetyl]-4-(t-butoxycarbonylamino)pyrrolidin-3-yl]-methyl benzoate | 1050504-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(3S,4R)-1-[2-(2-amino-6-benzyloxy-9H-purin-9-yl)-acetyl]-4-(t-butoxycarbonylamino)pyrrolidin-3-yl]-methyl benzoate
• 英文别名: 4-benzoyloxymethyl-3-t-butoxycarbonylamino-1-((6-benzyloxycarbonyl-9-guanyl)acetyl)pyrrolidine；(3S,4R)-4-benzoyloxymethyl-3-t-butoxycarbonylamino-1-((6-benzyloxycarbonyl-9-guanyl)acetyl)pyrrolidine；[(3s,4r)-1-[2-(2-Amino-6-benzyloxy-9h-purin-9-yl)acetyl]-4-(t-butoxycarbonylamino)pyrrolidin-3-yl]methyl benzoate；[(3S,4R)-1-[2-(2-amino-6-phenylmethoxypurin-9-yl)acetyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidin-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 1050504-35-2
• 化学式: C₃₁H₃₅N₇O₆
• 分子量: 601.662
• InChiKey: CBZDAYZJYYEIPD-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,1'S)-3-(t-butoxycarbonylamino)-4-(hydroxymethyl)-1-(1-phenylethyl)pyrrolidine 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 [(3S,4R)-1-[2-(2-amino-6-benzyloxy-9H-purin-9-yl)-acetyl]-4-(t-butoxycarbonylamino)pyrrolidin-3-yl]-methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Analogues of nucleosides: synthesis of chiral pyrrolidin-2-ones or pyrrolidines-bearing nucleobases

  摘要：

  Novel analogues of nucleosides tethered on a chiral pyrrolidin-2-one were prepared, but the imide functionality was unstable under basic conditions. Thus, the carbonyl group was removed from pyrrolidin-2-one, and nucleoside analogues bearing a pyrrolidine ring were synthesized, which were unaffected under basic conditions. A nucleoside dimer was also obtained, bearing a carbamate linkage between two units.Graphics for use in the Table of Contents.

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1251-4

文献信息

• WO2008/101515
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——