diazo[3-²H₁]propyne | 126396-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: diazo[3-²H₁]propyne
• 英文别名: diazopropyne-3-d
• CAS: 126396-62-1
• 化学式: C₃H₂N₂
• 分子量: 67.0543
• InChiKey: CTZFBSDRSZNOBE-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazo[3-²H₁]propyne 生成 propynylidene-1-2H
  参考文献：
  名称：

  通过同位素的 IR、UV/vis 和 EPR 光谱探测三重亚丙基 (HCCCH) 的结构

  摘要：

  三重同位素 HCCCH、H-(13)CCCH 和 HC-(13)CCH 的光谱数据与对称结构的计算预测一致，其中末端碳是等价的（C(2) 或 C(2v)），并且是与平面 (C(s)) 结构不一致，其中它们不是。实验观察到的红外光谱中的 (13) C 同位素位移和 EPR 光谱中的 (13) C 超精细耦合常数与 C(2) 结构的理论预测值显示出良好的一致性。(13)C 超精细耦合常数还为分子中的键角提供了独立的实验估计。零场分裂参数的同位素相关性揭示了分子运动在调节这些参数值中的影响。对运动效应的解释为合理化异常低的 E 值提供了基础，该值先前已根据轴对称 (D(infinity h)) 结构进行解释。涉及自然键轨道和自然共振理论分析的计算研究提供了对这种反应中间体的自旋密度和复杂电子结构的深入了解。

  DOI：

  10.1021/ja901606a
• 作为产物：
  描述：

  [3-²H₁]propynal tosylhydrazone 40.0~70.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 diazo[3-²H₁]propyne
  参考文献：
  名称：

  通过同位素的 IR、UV/vis 和 EPR 光谱探测三重亚丙基 (HCCCH) 的结构

  摘要：

  三重同位素 HCCCH、H-(13)CCCH 和 HC-(13)CCH 的光谱数据与对称结构的计算预测一致，其中末端碳是等价的（C(2) 或 C(2v)），并且是与平面 (C(s)) 结构不一致，其中它们不是。实验观察到的红外光谱中的 (13) C 同位素位移和 EPR 光谱中的 (13) C 超精细耦合常数与 C(2) 结构的理论预测值显示出良好的一致性。(13)C 超精细耦合常数还为分子中的键角提供了独立的实验估计。零场分裂参数的同位素相关性揭示了分子运动在调节这些参数值中的影响。对运动效应的解释为合理化异常低的 E 值提供了基础，该值先前已根据轴对称 (D(infinity h)) 结构进行解释。涉及自然键轨道和自然共振理论分析的计算研究提供了对这种反应中间体的自旋密度和复杂电子结构的深入了解。

  DOI：

  10.1021/ja901606a

文献信息

• Propynal Equivalents and Diazopropyne: Synthesis of All Mono-¹³C Isotopomers
  作者：Randal A. Seburg、Jonathan A. Hodges、Robert J. McMahon

  DOI：10.1002/hlca.200800446

  日期：2009.8

  Mechanistic and spectroscopic investigations of reactive C3H2 hydrocarbons necessitated the preparation of diazopropyne isotopomers bearing mono‐13C substitution at each of the three unique positions. The diazo compounds and their tosylhydrazone precursors were prepared from the mono‐13C isotopomers of propynal (in the form of either the aldehyde or the diethyl acetal). The introduction of 13C‐labeling

  对反应性C 3 H 2烃的力学和光谱研究使得必须制备在三个独特位置均带有单13 C取代基的重氮丙炔异位异构体。重氮化合物及其甲苯磺酰zone前体是由丙炔的单13 C异构体（以醛或二乙缩醛的形式）制得的。在丙炔的任一炔烃位置引入13 C标记，利用Corey - Fuchs程序进行链同源。