6,7-dimethoxy-4-tosyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinoline-9-carbonitrile | 1315506-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-4-tosyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinoline-9-carbonitrile
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2,3,3a,9,9a-hexahydrocyclopenta[b]quinoline-9-carbonitrile
• CAS: 1315506-45-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 412.51
• InChiKey: WQCATHLEACUBLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-((2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)(cyano)methyl)cyclopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到6,7-dimethoxy-4-tosyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinoline-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碳氮亲核试剂与活化氮丙啶的开环/ CN环化反应：四氢喹啉的高度非对映和对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过N-甲苯磺酰基氮丙啶的区域和立体选择性开环与由2-（溴芳基）乙腈生成的碳亲核试剂，然后由钯催化的分子内C-N环化，合成取代的四氢喹啉的简单策略，收率很高（高达> 99％）和立体选择性（ee和de高达> 99％）。

  DOI：

  10.1021/ol2016077