2,2,2-trichloroethyl 6α-benzylthiopenicillanate | 62166-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 6α-benzylthiopenicillanate
• 英文别名: 6α-benzylsulfanyl-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 62166-82-9
• 化学式: C₁₇H₁₈Cl₃NO₃S₂
• 分子量: 454.826
• InChiKey: GNLKTXXPRMUVQP-SGMGOOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-6-Diazo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 、 2,2,2-trichloroethyl 6α-benzylthiopenicillanate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以47%的产率得到6α,6'α-sulfanediyl-bis-penicillanic acid bis-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Giddings, Peter J.; John, D. Ivor; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2757 - 2766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6β-(nitroso-phenylacetyl-amino)-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 6α-benzylthiopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Giddings, Peter J.; John, D. Ivor; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2757 - 2766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some lewis acid catalysed reactions of 2,2,2-trichloroethyl 6-diazopenicillanate
  作者：Peter J. Giddings、D. Ivor John、E.J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85434-4

  日期：——
• Photochemical conversion of .beta.,.beta.,.beta.-trichloroethyl 6-diazopenicillanate into 6.beta.-thiolpenicillin derivatives
  作者：J. C. Sheehan、Thomas J. Commons、Y. S. Lo

  DOI：10.1021/jo00433a007

  日期：1977.6