4-[2-(2-Isocyanophenyl)ethynyl]benzonitrile | 1176043-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(2-Isocyanophenyl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 1176043-34-7
• 化学式: C₁₆H₈N₂
• 分子量: 228.253
• InChiKey: XEPUMIYEMYPLHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(2-Isocyanophenyl)ethynyl]benzonitrile 在 氯仿 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-3-(4-cyanophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Halogenated Quinolines by Halide-Mediated Intramolecular Cyclization ofo-Alkynylaryl Isocyanides

  摘要：

  当o-烷基炔基芳基异氰酸酯1在氯仿中与三乙胺反应时，发生异氰酸酯的分子内氯化环化，选择性地生成相应的2-氯化喹啉衍生物2，产率良好到优异。溴仿也可以用于1的溴化环化。此外，通过选择氟化物和碘化物（离子）来源，实现了o-烷基炔基芳基异氰酸酯的氟化和碘化环化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100044
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-[2-(2-Isocyanophenyl)ethynyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Halogenated Quinolines by Halide-Mediated Intramolecular Cyclization ofo-Alkynylaryl Isocyanides

  摘要：

  当o-烷基炔基芳基异氰酸酯1在氯仿中与三乙胺反应时，发生异氰酸酯的分子内氯化环化，选择性地生成相应的2-氯化喹啉衍生物2，产率良好到优异。溴仿也可以用于1的溴化环化。此外，通过选择氟化物和碘化物（离子）来源，实现了o-烷基炔基芳基异氰酸酯的氟化和碘化环化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100044

文献信息

• Photochemical intramolecular cyclization of o-alkynylaryl isocyanides with organic dichalcogenides leading to 2,4-bischalcogenated quinolines
  作者：Takenori Mitamura、Kimiyo Iwata、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1039/c0ob01168a

  日期：——

  When a mixture of o-alkynylaryl isocyanides and organic dichalcogenides such as diselenides or ditellurides was irradiated with light of wavelength over 300 or 400 nm, the intramolecular cyclization of the isocyanides took place to afford the corresponding 2,4-bischalcogenated quinolines selectively. The photochemical cyclization of 2-(phenylethynyl)phenyl isocyanide could also proceed in the presence of hydrogen transfer reagents such as tris(trimethylsilyl)silane, tributylgermyl hydride, alkanethiols, and benzeneselenol, providing the corresponding 3-phenylquinoline as the result of 2,4-dihydrogenation.

  当邻炔基芳基异氰化物与有机双碲化合物（如二硒化物或碲化物）混合物在波长大于300或400纳米的光照射下，异氰化物发生分子内环化反应，选择性地生成相应的2,4-双亚碲基喹啉。2-(苯乙炔基)苯基异氰化物的光化学环化反应，在氢转移试剂如三(三甲基硅基)硅烷、三丁基锗烷、烷基硫醇和苯硒酚的存在下也能进行，生成2,4-二氢化的3-苯基喹啉。
• Thermal Aza-Bergman Cyclization of<i>o</i>-Alkynylaryl Isocyanides with Organic Diselenide, Ditelluride, and Iodine Leading to 2,4-Difunctionalized Quinolines
  作者：Takenori Mitamura、Akiya Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.20110041

  日期：2011.7.15

  Thermal aza-Bergman cyclization of o-alkynylaryl isocyanides has been achieved in the presence of organic dichalcogenides. The reactions can be induced upon heating at 40 °C to afford the corresponding 2,4-dichalcogenated quinolines. In addition, similar conditions can be also employed with iodine to form 2,4-diiodoquinolines.

  邻炔基芳基异氰化物的热氮杂伯格曼环化已在有机二硫属化物存在下实现。在 40°C 加热时可以引发反应，得到相应的 2,4-二硫代喹啉。此外，类似的条件也可以用碘来形成2,4-二碘喹啉。
• (PhTe)₂-Mediated Intramolecular Radical Cyclization of <i>o</i>-Ethynylaryl Isocyanides Leading to Bistellurated Quinolines upon Visible-Light Irradiation
  作者：Takenori Mitamura、Kimiyo Iwata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/ol901267h

  日期：2009.8.6

  Upon treatment with (PhTe)(2) under visible-light irradiation, o-ethynylaryl isocyanides underwent intramolecular radical cyclization with introduction of telluro groups, affording the corresponding bistellurated quinolines.