6-amino-3-hexyne hydrochloride | 124618-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-amino-3-hexyne hydrochloride
• 英文别名: 3-Hexyn-1-amine hydrochloride；hex-3-yn-1-amine;hydrochloride
• CAS: 124618-81-1
• 化学式: C₆H₁₁N*ClH
• 分子量: 133.621
• InChiKey: ITBLNZALUXADTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-hexyne hydrochloride 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到N-(hex-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  内部和末端炔烃的原子经济交叉偶联以获取 1,3-Enynes

  摘要：

  化学合成中的选择性碳-碳 (C-C) 键形成通常需要预功能化的结构单元。然而，必要的预功能化步骤会破坏依赖此类反应的合成序列的整体效率，这在大规模应用中尤其成问题，例如在药物的商业生产中。在这里，我们描述了一种选择性和催化方法，用于合成没有预功能化构件的 1,3-烯炔。在这种转化中，几类未活化的内部受体炔烃可以与末端供体炔烃偶联，以高度区域和立体选择性的方式提供 1,3-烯炔烃。相容的受体炔烃的范围包括炔丙基醇、（高）炔丙基胺衍生物和（高）炔丙基羧酰胺。E / Z-异构化产物。该反应是可扩展的，并且可以在催化剂负载量低至 0.5 mol% 的情况下有效运行。产品为多功能中间体，可参与各种下游转化。我们还提出了与氧化还原中性 Pd(II) 催化循环一致的初步机械实验。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12565
• 作为产物：
  描述：

  3-已炔-1-醇 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-amino-3-hexyne hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  内部和末端炔烃的原子经济交叉偶联以获取 1,3-Enynes

  摘要：

  化学合成中的选择性碳-碳 (C-C) 键形成通常需要预功能化的结构单元。然而，必要的预功能化步骤会破坏依赖此类反应的合成序列的整体效率，这在大规模应用中尤其成问题，例如在药物的商业生产中。在这里，我们描述了一种选择性和催化方法，用于合成没有预功能化构件的 1,3-烯炔。在这种转化中，几类未活化的内部受体炔烃可以与末端供体炔烃偶联，以高度区域和立体选择性的方式提供 1,3-烯炔烃。相容的受体炔烃的范围包括炔丙基醇、（高）炔丙基胺衍生物和（高）炔丙基羧酰胺。E / Z-异构化产物。该反应是可扩展的，并且可以在催化剂负载量低至 0.5 mol% 的情况下有效运行。产品为多功能中间体，可参与各种下游转化。我们还提出了与氧化还原中性 Pd(II) 催化循环一致的初步机械实验。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12565

文献信息

• Doetz, Karl Heinz; Schaefer, Thomas; Harms, Klaus, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, p. 188 - 193
  作者：Doetz, Karl Heinz、Schaefer, Thomas、Harms, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Doetz, K. H.; Schaefer, T. O.; Harms, K., Synthesis, 1992, # 1-2, p. 146 - 150
  作者：Doetz, K. H.、Schaefer, T. O.、Harms, K.

  DOI：——

  日期：——