(1R,2S)-1-(3-Chloro-phenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-cyclopropanecarboxylic acid diethylamide | 105310-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(3-Chloro-phenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-cyclopropanecarboxylic acid diethylamide
• 英文别名: (1R,2S)-1-(3-chlorophenyl)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-N,N-diethylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 105310-77-8
• 化学式: C₂₃H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 410.9
• InChiKey: LKXLBDQSJLDLNR-MWTRTKDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(3-Chloro-phenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-cyclopropanecarboxylic acid diethylamide 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-(aminomethyl)-1-(3-chlorophenyl)-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物。一系列潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  合成了一系列的1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物，并将其评估为潜在的抗抑郁药。具有Z构型的化合物由1-芳基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷合成，具有E构型的化合物由（E）-1-苯基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸合成。在动物试验中对化合物进行了评估，旨在揭示其潜在的抗抑郁活性和不良副作用的存在。几种衍生物比丙咪嗪和地昔帕明更具活性。根据其在抗抑郁药理动物实验中的活性及其潜在的无副作用，选择了1-苯基-1-[（（二乙基氨基）羰基] -2-（氨基甲基）环丙烷盐酸盐，中alcipranan（INN）。进一步的发展。

  DOI：

  10.1021/jm00385a013
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-Bromomethyl-1-(3-chloro-phenyl)-cyclopropanecarbonyl chloride 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2S)-1-(3-Chloro-phenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-cyclopropanecarboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物。一系列潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  合成了一系列的1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物，并将其评估为潜在的抗抑郁药。具有Z构型的化合物由1-芳基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷合成，具有E构型的化合物由（E）-1-苯基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸合成。在动物试验中对化合物进行了评估，旨在揭示其潜在的抗抑郁活性和不良副作用的存在。几种衍生物比丙咪嗪和地昔帕明更具活性。根据其在抗抑郁药理动物实验中的活性及其潜在的无副作用，选择了1-苯基-1-[（（二乙基氨基）羰基] -2-（氨基甲基）环丙烷盐酸盐，中alcipranan（INN）。进一步的发展。

  DOI：

  10.1021/jm00385a013

文献信息

• BONNAUD B.; COUSSE H.; MOUZIN G.; BRILEY M.; STENGER A.; FAURAN F.; COUZI+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 318-325
  作者：BONNAUD B.、 COUSSE H.、 MOUZIN G.、 BRILEY M.、 STENGER A.、 FAURAN F.、 COUZI+

  DOI：——

  日期：——