2-(methyl(naphthalen-1-yl)amino)acetonitrile | 172876-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(methyl(naphthalen-1-yl)amino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(Methyl-1-naphthalenylamino)acetonitrile；2-[methyl(naphthalen-1-yl)amino]acetonitrile
• CAS: 172876-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: QEWHBHUMNIGUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 、 三甲基氰硅烷 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2-(methyl(naphthalen-1-yl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  高效且可回收的磁性纳米粒子负载的金（III）-双联催化剂，用于叔胺的氧化α-氰化

  摘要：

  通过使用磁性纳米粒子负载的金（III）-双吡咯配合物作为催化剂，可实现叔胺与三甲基甲硅烷基氰化物的氧化α-氰化反应，从而在叔丁基氢过氧化物的存在下，在酸性条件下以良好或优异的收率提供相应的α-氨基腈。无条件。通过使用外部磁体，可以轻松地从反应混合物中分离出新的多相金催化剂，并且可以循环使用至少10次而不会损失任何活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.037

文献信息

• A metal-free direct C (sp³)–H cyanation reaction with cyanobenziodoxolones
  作者：Ming-Xue Sun、Yao-Feng Wang、Bao-Hua Xu、Xin-Qi Ma、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00173a

  日期：——

  A metal-free protocol of direct C(sp3)–H cyanation with cyanobenziodoxolones functioning as both cyanating reagents and oxidants was developed. Unactivated substrates, such as alkanes, ethers and tertiary amines, were thereby transformed to the corresponding nitriles in moderate to high yields. Mechanistic studies indicated that the cyanation proceeded with two potential pathways, which is highly dependent

  开发了一种无金属的直接C（sp 3）-H氰化的方案，其中氰基苯并恶恶唑烷既起着氰化剂的作用，又起氧化剂的作用。未活化的底物，例如烷烃，醚和叔胺，由此以中等至高产率转化为相应的腈。机理研究表明，氰化反应通过两个可能的途径进行，这主要取决于底物：（1）烷烃和醚的自由基情况，以及（2）叔胺的氧化情况。
• Synthesis of α-aminonitriles via a FeSO4-mediated oxidative cyanation of tertiary amines with benzoyl cyanide and molecular oxygen or TBHP
  作者：Lianpeng Zhang、Xin Gu、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.061

  日期：2016.5

  An iron-mediated oxidative cyanation of tertiary amines with benzoyl cyanide and molecular oxygen or TBHP has been achieved. This reaction furnished α-cyanated tertiary amines under mild reaction conditions in good to excellent yields (up to 94%) with great diversity (19 examples). The cascade process involves an iron-catalyzed oxidation of tertiary amine. Our protocol features safety cyanation reagent

  已实现了铁胺介导的叔胺与苯甲酰基氰化物和分子氧或TBHP的氧化氰化反应。该反应在温和的反应条件下提供了α-氰化叔胺，收率好至极佳（高达94％），并且具有很大的多样性（19个实例）。级联过程涉及叔胺的铁催化氧化。我们的协议具有安全氰化试剂，无酸条件，廉价的铁催化剂和有氧氧化的功能。
• 1-Cyano-3-(1H)-1,2-benziodoxols: stable cyanoiodinanes and efficient reagents for direct N-alkyl cyanation of N,N-dialkylarylamines
  作者：Viktor V. Zhdankin、Chris J. Kuehl、Alexei P. Krasutsky、Jason T. Bolz、Brian Mismash、Jessica K. Woodward、Angela J. Simonsen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01720-3

  日期：1995.10

  Cyanobenziodoxols 2 and 4 can be prepared from benziodoxols 1 or 3 and cyanotrimethylsilane in the form of stable, crystalline compounds. Cyanobenziodoxol 2 reacts with N,N-dimethylary lamines under mild conditions to afford N-(cyanomethyl)-N-methylarylamines 6 in excellent yields.

  氰基苯并恶恶酚2和4可以由苯并恶多酚1或3和氰基三甲基硅烷以稳定的结晶化合物形式制备。Cyanobenziodoxol 2分发生反应用N，N-温和的条件下-dimethylary lamines得到ñ - （氰基甲基） - ñ -methylarylamines 6以优良产率。
• A Highly Efficient Heterogeneous Ruthenium-Catalysed Oxidative α-Cyanation of Tertiary Amines Leading to α-Aminonitriles
  作者：Xiaoming Wang、Ruian Xiao、Jingting Ai、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x15064232103065

  日期：2017.10

  Oxidative α-cyanation of tertiary amines was achieved by using an MCM-41-immobilised N-alkylethylenediamine ruthenium(III) complex (MCM-41-2N-RuCl3) as catalyst in MeOH at 60 °C in the presence of H2O2 as oxidant and NaCN in acetic acid as a cyanide source to afford the corresponding α-aminonitriles in good yields. The new heterogeneous ruthenium catalyst can easily be prepared by a simple two-step

  通过使用 MCM-41 固定的 N-烷基乙二胺钌 (III) 络合物 (MCM-41-2N-RuCl3) 作为催化剂，在 60 °C 的 MeOH 中，在 H2O2 作为氧化剂和乙酸中的 NaCN 作为氰化物源以良好的收率提供相应的 α-氨基腈。新的多相钌催化剂可以通过简单的两步程序从市售易得且价格低廉的试剂中轻松制备。可通过反应液过滤回收，重复使用至少7次，活性无明显损失。
• NIS/TEMPO‐Promoted Oxidative Cyanation and Nitro‐Mannich Reaction of Tertiary Amines
  作者：Bulunuer Yusan、Adila Amuti、Xiu Juan Xu、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1002/ejoc.202400144

  日期：2024.5.13

  NIS/TEMPO-mediated procedure for the C−C cross-coupling reaction of tertiary amines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) and nitroalkanes was developed. The N-Mannich base formed from the tertiary amine and NIS had a stabilizing effect on the iminium intermediate.

  开发了 NIS/TEMPO 介导的叔胺与三甲基氰硅烷 (TMSCN) 和硝基烷烃的 C−C 交叉偶联反应程序。由叔胺和NIS形成的N-曼尼希碱对亚胺中间体具有稳定作用。