N-(benzyloxycarbonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)propargylamine | 848303-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)propargylamine
• 英文别名: N-Boc-N-Cbz-propargylamine；benzyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 848303-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: SOURAXYIBQSQSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)propargylamine 、 methyl (3aRS,4SR,9bSR)-1,5-dibenzyl-4-methoxy-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate 在 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到methyl (3aRS,4RS,9bSR)-4-[3-(benzyloxycarbonyl-tert-butoxycarbonylamino)-prop-1-ynyl]-1,5-dibenzyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-马来酸的正式全合成

  摘要：

  吡咯并喹啉-2-酮通过向亚硝酸根离子中添加乙炔化铜而实现了含吡咯并[3,2- c ]喹啉的天然产物马汀酸的简明正式全合成。然后，通过整体脱保护和炔烃还原得到三环三胺，可以将其转化为马替尼林和马汀酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.004
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-丙炔-1-基氨基甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)propargylamine
  参考文献：
  名称：

  N-丙烯酰基-2-氨基苯甲醛衍生物的环化反应：马汀酸的正式全合成

  摘要：

  衍生自邻氨基苯甲醛衍生物的N-烷基丙烯酰胺与N-烷基甘氨酸衍生物反应，以中等收率和高非对映选择性提供顺式稠合的吡咯[3,2- c ]喹诺酮。这些相同的底物在用仲胺处理时也参与了串联的Michael–Mannich途径，提供了相应的喹诺酮衍生物。通过将原位生成的官能化乙炔铜加到原位生成的亚胺鎓离子上，对吡咯并喹诺酮衍生物进行精制，得到了C 2-取代的衍生物。全局脱保护和炔烃的还原提供了在马汀酸中发现的三环三胺核（作为HCl盐）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.104