(1S,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one | 1260495-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (1S,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one
• 英文别名: tert-butyl (1S,5S)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-1-carboxylate
• CAS: 1260495-45-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: HWPXOCFVFJQUJS-BUXKBTBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(1S,5S,7S)-1-tert-butoxycarbonyl-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Rh 2（R -TCPTTL）4通过羰基内酯的1,3-偶极环加成反应催化非对称合成十氢卟啉

  摘要：

  通过结合对映选择性的1,3-偶极环加成反应，立体选择性的烯烃加氢反应，弗雷米氏盐的氧化反应和NbCl 5的区域选择性脱甲基反应作为关键步骤，可以实现去甲肾上腺素的催化不对称合成。在四（N-四氯邻苯二甲酰）（Ⅱ）存在下，由2-重氮-5-甲酰基-3-氧戊酸叔丁酯衍生的羰基内酯与4-羟基-3-甲氧基苯基乙炔的1,3-偶极环加成反应。R）-叔亮氨酸] Rh 2（R- TCPTTL）4，在95％ee中提供了8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.036
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-diazo-5-formyl-3-oxopentanoate 、 4-乙炔基-3-甲氧基苯酚 在 tetrakis[(R)-(N-tetrachlorophthalimido)-tert-lucinato]dirhodium(II) 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(1S,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Rh 2（R -TCPTTL）4通过羰基内酯的1,3-偶极环加成反应催化非对称合成十氢卟啉

  摘要：

  通过结合对映选择性的1,3-偶极环加成反应，立体选择性的烯烃加氢反应，弗雷米氏盐的氧化反应和NbCl 5的区域选择性脱甲基反应作为关键步骤，可以实现去甲肾上腺素的催化不对称合成。在四（N-四氯邻苯二甲酰）（Ⅱ）存在下，由2-重氮-5-甲酰基-3-氧戊酸叔丁酯衍生的羰基内酯与4-羟基-3-甲氧基苯基乙炔的1,3-偶极环加成反应。R）-叔亮氨酸] Rh 2（R- TCPTTL）4，在95％ee中提供了8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.036

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of descurainin via 1,3-dipolar cycloaddition of a carbonyl ylide using Rh2(R-TCPTTL)4
  作者：Naoyuki Shimada、Taiki Hanari、Yasunobu Kurosaki、Masahiro Anada、Hisanori Nambu、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.036

  日期：2010.12

  A catalytic asymmetric synthesis of descurainin has been achieved by incorporating an enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition, a stereoselective alkene hydrogenation, an oxidation with Fremy’s salt and a regioselective demethylation with NbCl5 as the key step. The 1,3-dipolar cycloaddition of a carbonyl ylide derived from tert-butyl 2-diazo-5-formyl-3-oxopetanoate with 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetylene

  通过结合对映选择性的1,3-偶极环加成反应，立体选择性的烯烃加氢反应，弗雷米氏盐的氧化反应和NbCl 5的区域选择性脱甲基反应作为关键步骤，可以实现去甲肾上腺素的催化不对称合成。在四（N-四氯邻苯二甲酰）（Ⅱ）存在下，由2-重氮-5-甲酰基-3-氧戊酸叔丁酯衍生的羰基内酯与4-羟基-3-甲氧基苯基乙炔的1,3-偶极环加成反应。R）-叔亮氨酸] Rh 2（R- TCPTTL）4，在95％ee中提供了8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架。