8-(benzylthio)-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrazine | 89578-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(benzylthio)-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrazine
• CAS: 89578-31-4
• 化学式: C₃₈H₃₀N₄O₇S
• 分子量: 686.745
• InChiKey: BWHGALRRSCJCKB-SEVDZJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  131.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzylthio)-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrazine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到8-amino-3-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  生物活性和改良合成的8-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪，一种霉素的异构体。

  摘要：

  分两步合成8-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪（3），它是类似于3-脱氮杂腺苷的甲霉素的异构体，报告。化合物3也被描述为是腺苷脱氨酶的非常差的底物，并且在合成方向上既是S-腺苷同型半胱氨酸酶的竞争性抑制剂又是不可逆抑制剂。L1210细胞在培养物中的生长受到3的抑制。化合物3没有转化为红细胞中的核苷酸水平，但是发现它既抑制了核酸前体的细胞摄取，也抑制了它们掺入L1210细胞的核酸中。最后，发现3种药物是弱抗病毒药和冠脉血管扩张药。

  DOI：

  10.1021/jm00373a020
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonothioimidate hydrochloride 、 3-氯-2-肼-1,2-二氢吡嗪盐酸盐 在 吡啶 作用下， 生成 8-(benzylthio)-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  生物活性和改良合成的8-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪，一种霉素的异构体。

  摘要：

  分两步合成8-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪（3），它是类似于3-脱氮杂腺苷的甲霉素的异构体，报告。化合物3也被描述为是腺苷脱氨酶的非常差的底物，并且在合成方向上既是S-腺苷同型半胱氨酸酶的竞争性抑制剂又是不可逆抑制剂。L1210细胞在培养物中的生长受到3的抑制。化合物3没有转化为红细胞中的核苷酸水平，但是发现它既抑制了核酸前体的细胞摄取，也抑制了它们掺入L1210细胞的核酸中。最后，发现3种药物是弱抗病毒药和冠脉血管扩张药。

  DOI：

  10.1021/jm00373a020