2',3'-di-O-oleylcarbamyluridine | 862467-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3'-di-O-oleylcarbamyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-[[(Z)-octadec-9-enyl]carbamoyloxy]oxolan-3-yl] N-[(Z)-octadec-9-enyl]carbamate
• CAS: 862467-58-1
• 化学式: C₄₇H₈₂N₄O₈
• 分子量: 831.19
• InChiKey: VBWOQGGKCCWBJS-KUWKCYGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-oleylcarbamyluridine 、 甲基磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cationic nucleolipids as efficient siRNA carriers

  摘要：

  我们合成了五种新型的尿苷基阳离子核脂质，通过1,3-极性环加成反应在尿苷的5'位点引入了基本氨基酸残基，并通过氨基甲酸酯链接在2'和3'位点引入了疏水的烷基基团。它们的脂质复合物能够有效地将siRNA递送到细胞中，在体外研究中没有表现出严重的毒性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00580k
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-di-O-oleylcarbamyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2',3'-di-O-oleylcarbamyluridine
  参考文献：
  名称：

  Cationic nucleolipids as efficient siRNA carriers

  摘要：

  我们合成了五种新型的尿苷基阳离子核脂质，通过1,3-极性环加成反应在尿苷的5'位点引入了基本氨基酸残基，并通过氨基甲酸酯链接在2'和3'位点引入了疏水的烷基基团。它们的脂质复合物能够有效地将siRNA递送到细胞中，在体外研究中没有表现出严重的毒性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00580k

文献信息

• Cationic nucleolipids as efficient siRNA carriers
  作者：Hye Won Yang、Jeong Wu Yi、Eun-Kyoung Bang、Eun Mi Jeon、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1039/c0ob00580k

  日期：——

  We synthesized five novel uridine-based cationic nucleolipids, introducing basic amino acid residues at the 5′ position of uridine, through 1,3-dipolar cycloaddition, and hydrophobic alkyl moieties at the 2′ and 3′ positions, through carbamate linkages. Their lipoplexes delivered siRNAs efficiently to cells, in vitro, without any severe toxicity.

  我们合成了五种新型的尿苷基阳离子核脂质，通过1,3-极性环加成反应在尿苷的5'位点引入了基本氨基酸残基，并通过氨基甲酸酯链接在2'和3'位点引入了疏水的烷基基团。它们的脂质复合物能够有效地将siRNA递送到细胞中，在体外研究中没有表现出严重的毒性。