1,6-anhydro-2-deoxy-D-glycero-D-glucoseptitol | 1263287-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-deoxy-D-glycero-D-glucoseptitol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)oxepane-3,4,5-triol
• CAS: 1263287-89-3
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: MAJKUVSPMCMLQZ-BDVNFPICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydrooxepine 在 20 % Pd(OH)2/C on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到1,6-anhydro-2-deoxy-D-glycero-D-glucoseptitol
  参考文献：
  名称：

  Computational and experimental investigations of mono-septanoside binding by Concanavalin A: correlation of ligand stereochemistry to enthalpies of binding

  摘要：

  我们研究了一小部分吡喃糖和庚糖单糖配体的结构与能量关系，以确定它们与康那维林A（ConA）的结合。我们发现，康那维林A与甲基“甘露”β-庚糖苷7的亲和力高于之前报道的任何单庚糖配体。等温滴定热法（ITC）与对接模拟和量子力学/分子力学（QM/MM）建模相结合，确定了结合焓在康那维林A与天然单糖和非天然单庚糖苷的结构与能量关系中的特定作用。配体之间差异结合的一个重要方面是配体与康那维林A结合时重组内部羟基所需的变形能。

  DOI：

  10.1039/c0ob00425a

文献信息

• Computational and experimental investigations of mono-septanoside binding by Concanavalin A: correlation of ligand stereochemistry to enthalpies of binding
  作者：Michael R. Duff Jr.、W. Sean Fyvie、Shankar D. Markad、Alexandra E. Frankel、Challa V. Kumar、José A. Gascón、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1039/c0ob00425a

  日期：——

  Structure-energy relationships for a small group of pyranose and septanose mono-saccharide ligands are developed for binding to Concanavalin A (ConA). The affinity of ConA for methyl “manno” β-septanoside 7 was found to be higher than any of the previously reported mono-septanoside ligands. Isothermal titration calorimetry (ITC) in conjunction with docking simulations and quantum mechanics/molecular mechanics (QM/MM) modeling established the specific role of binding enthalpy in the structure–energy relations of ConA bound to natural mono-saccharides and unnatural mono-septanosides. An important aspect in the differential binding among ligands is the deformation energy required to reorganize internal hydroxyl groups upon binding of the ligand to ConA.

  我们研究了一小部分吡喃糖和庚糖单糖配体的结构与能量关系，以确定它们与康那维林A（ConA）的结合。我们发现，康那维林A与甲基“甘露”β-庚糖苷7的亲和力高于之前报道的任何单庚糖配体。等温滴定热法（ITC）与对接模拟和量子力学/分子力学（QM/MM）建模相结合，确定了结合焓在康那维林A与天然单糖和非天然单庚糖苷的结构与能量关系中的特定作用。配体之间差异结合的一个重要方面是配体与康那维林A结合时重组内部羟基所需的变形能。