(R)-2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid | 98569-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-6-hydroxy-2-aminotetralin-2-carboxylic acid；(2R)-2-amino-6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 98569-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: CTMHZHQGCDKLCQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (R)-2-<(tert-butoxy)carbonylamino>-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代酪氨酸类似物†

  摘要：

  合成了一系列新颖的开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代的酪氨酸类似物1a-e，收率高，光学纯度高（方案1和2）。这些酪氨酸类似物的绝对构型是根据4型和5型前体非对映异构体肽的X射线结构明确确定的。描述了其中的四个结构（图1-4），显示了二肽4a，5b和4c的β-转角I型几何形状以及肽5c的扩展构象（表3））。讨论了将游离氨基酸1a-c转换成适当保护的结构单元11a-d和15d，e以进行肽合成的方法（方案3和4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780613
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 、 carboxypeptidase A 作用下， 反应 143.0h， 生成 (R)-2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Deltorphin II Analogues with 6-Hydroxy-2-aminotetralin-2-carboxylic Acid in Position 1

  摘要：

  Two approaches to the design of very active and highly selective delta opioid peptides were used to obtain new deltorphin analogues with altered hydrophobic and stereoelectronic properties. Deltorphin II analogues were synthesized with the substitution of Ile instead of Val at positions 5 and 6 in the address domain and 6-hydroxy-2-aminotetralin-2-carboxylic acid (Hat) instead of Tyr(1) in the message domain. In the radioreceptor-binding studies, in which type-specific tritiated opioid ligands were used, (R)- and (S)-Hat-deltorphins exhibited similar K-i values, revealing high delta selectivity. The peptides displayed agonist properties in the in vitro bioassay, with IC50 values in the subnanomolar range in the mouse vas deferens assay and in the micromolar or higher range in the guinea pig ileum assay, again demonstrating a high selectivity toward delta receptors. The agonist property of the new ligands was confirmed by means of [S-35]- GTP gamma S-binding experiments in membranes of the rat frontal cortex.

  DOI：

  10.1021/jm9911534