Hydroxy(tosyloxy)iodo-2-fluorobenzene | 84383-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hydroxy(tosyloxy)iodo-2-fluorobenzene
• 英文别名: [(2-fluorophenyl)-hydroxy-λ3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 84383-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₂FIO₄S
• 分子量: 410.205
• InChiKey: LMHLPSKAYZDBKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydroxy(tosyloxy)iodo-2-fluorobenzene 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-Fluorophenyl)(2-furyl)iodonium Tosylate
  参考文献：
  名称：

  Exchange of carbon ligands at iodine in iodonium salts. A direct synthesis of aryl(2-furyl)iodonium tosylates from aryl(tert-butylethynyl)iodonium tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a023
• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Hydroxy(tosyloxy)iodo-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐衍生的两亲物的合成，表面活性和抗菌功效

  摘要：

  通过在路线I中使用过氧苯甲酸（过氧一硫酸钾）作氧化剂，通过氧化17种不同的芳基碘化物，以高收率合成了两套19种两亲性化合物，它们分别是4-甲基苯磺酸盐和三氟甲烷磺酸盐的形式。酸如在路线II和III中的氧化剂，然后用Friedel-Crafts反应（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）苯，以获得目标化合物（1 - 19）。其结构的特征是1 H核磁共振（NMR），1313 C NMR和高分辨率质谱研究。根据表面张力和临界胶束浓度，在25°C下通过Wilhelmy平板法测量其表面活性。二芳基碘鎓盐（1 – 19）具有良好的水溶性，在20°C时浓度为600 ppm时，对蜡状芽孢杆菌具有优异的短期杀菌作用。在将1或18与广谱但刺激皮肤的抗菌剂Kathon CG（甲基氯异噻唑啉酮与甲基异噻唑啉酮组合）以1：1的质量比混合后，两种制剂在48小时后均保持了90％以上的致死率。

  DOI：

  10.1002/jsde.12038

文献信息

• Direct condensation of [hydroxy(tosyloxy)iodo]arenes with thiophenes. A convenient, mild synthesis of aryl(2-thienyl)iodonium tosylates
  作者：Anthony J. Margida、Gerald F. Koser

  DOI：10.1021/jo00193a039

  日期：1984.9
• MARGIDA, A. J.;KOSER, G. F., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4703-4706
  作者：MARGIDA, A. J.、KOSER, G. F.

  DOI：——

  日期：——