S-n-butyl 4-fluorobenzothioate | 348-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-n-butyl 4-fluorobenzothioate
• 英文别名: S-butyl p-fluorobenzothioate；S-butyl 4-fluorobenzothioate；4-fluoro-thiobenzoic acid S-butyl ester；4-Fluor-thiobenzoesaeure-S-butylester；S-butyl 4-fluorobenzenecarbothioate
• CAS: 348-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₃FOS
• 分子量: 212.288
• InChiKey: RYGJJZJAMLGCPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-n-butyl 4-fluorobenzothioate 在 tetraethylammonium fluoride tetrahydrofluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到S-(1-fluorobutyl) 4-fluorobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  苯硫基S-烷基酯及其衍生物的选择性电化学氟化。

  摘要：

  我们在此报告，使用Et3N·nHF（n = 3-5）和Et4NF·nHF（n = 3-5）作为支持电解质和氟源，在各种非质子传递溶剂中S-烷基苯硫代烷基酯及其衍生物的区域选择性阳极氟化成功以中等收率提供了相应的α-氟化产物。发现含有Et4NF·4HF的二氯甲烷是最合适的组合，作为电解溶剂和支持盐以及用于阳极氟化的氟源。还实现了环状苯甲硫酸酯如苯并噻吩的电化学氟化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.27
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 S-n-butyl 4-fluorobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  Some Alkyl and Alkamine Esters of p-Fluorothiobenzoic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01218a057

文献信息

• Organocatalyzed Anodic Oxidation of Aldehydes to Thioesters
  作者：Kelli A. Ogawa、Andrew J. Boydston

  DOI：10.1021/ol500459x

  日期：2014.4.4

  the direct conversion of aldehydes to thioesters via integration of organocatalysis and electrosynthesis. The thiazolium precatalyst was found to facilitate oxidation of thiolate anions, leading to deleterious formation of disulfide byproducts. By circumventing this competing reaction, thioesters were obtained in good-to-excellent yields for a broad range of aldehyde and thiol substrates. This approach

  已经开发了一种通过有机催化和电合成的整合将醛直接转化为硫酯的方法。发现噻唑鎓前催化剂促进硫醇盐阴离子的氧化，导致二硫键副产物的有害形成。通过规避这种竞争性反应，对于各种醛和硫醇底物，均以良好至优异的收率获得了硫酯。这种方法提供了一种原子有效的硫酯化反应，从而无需化学计量的外源氧化剂，高细胞电势或氧化还原介体。
• Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Aryl Iodides Using CO₂
  作者：Huan Wang、Yudong Li、Yajun Sun、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00643

  日期：2023.7.7

  The first example of catalytic thiocarbonylation of aryl iodides using CO2 has been achieved employing a combination of PdCl2 and carbazole-derived phosphine ligands. Under mild conditions, a broad scope of aryl iodides were converted to the desired thioester products in the presence of aryl or alkyl thiols (33 examples, up to 96% yields). The choice of metal, ligands, and reductant were crucial for

  使用CO 2催化芳基碘化物硫代羰基化的第一个例子是使用PdCl 2和咔唑衍生的膦配体的组合实现的。在温和条件下，在芳基或烷基硫醇存在下，多种芳基碘化物转化为所需的硫酯产物（33 个例子，产率高达 96%）。金属、配体和还原剂的选择对于高效率和化学选择性至关重要。此外，该策略为生物相关分子的后期功能化提供了有效的方法。