1-(2,2-diphenyl-vinyl)-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene | 33738-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-diphenyl-vinyl)-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene
• 英文别名: 2,2-bis(4-mehoxyphenyl)-4-(2,2-bis-(4-methoxyphenyl)vinyl)-6-nitrochromane；2,3-dihydro-1-(2,2-diphenylethenyl)-3,3-diphenyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran；1-(2,2-diphenyl-vinyl)-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene；1-(2,2-Diphenyl-vinyl)-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen
• CAS: 33738-96-4
• 化学式: C₃₉H₃₀O
• 分子量: 514.667
• InChiKey: PNTCJTJMCZPBRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.78
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-(2,2-diphenyl-vinyl)-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  Bradley et al., Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic, 1971, p. 3028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to Electron-Deficient 2,2-Disubstituted Chromanes: A Highly Regioselective One-Pot Synthesis via an Inverse-Electron-Demand [4 + 2] Cycloaddition of <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Kenta Tanaka、Mami Kishimoto、Yosuke Asada、Yuta Tanaka、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02036

  日期：2019.11.1

  We report the one-pot synthesis of 2,2-disubstituted chromanes with electron-withdrawing substituents. This reaction provides a simple yet efficient route to a wide range of electron-deficient chromanes in high yield and excellent regioselectivity. The reaction of salicylaldehyde with 1,1-disubstituted ethylenes smoothly furnishes these electron-deficient chromanes, which can be further transformed

  我们报道了具有吸电子取代基的2，2-二取代的苯并二氢吡喃的一锅法合成。该反应提供了简单而有效的途径，以高收率和优异的区域选择性制备了多种电子不足的苯并二氢吡喃。水杨醛与1,1-二取代的乙烯的反应可平稳地提供这些电子不足的苯并二氢吡喃，可将其进一步转化为官能化的苯并二氢吡喃。例如，BW683C可以有效地由5-氯水杨醛醛和4-氯苯乙烯分两步高效合成，收率很高。因此，本反应提供了广泛的途径来获得官能化的缺电子的苯并二氢吡喃和苯并二甲基苯并因此构成了合成生物和光化学活性分子的有前途的工具。
• Temperature-controlled divergent synthesis of 4-alkoxy- or 4-alkenyl-chromanes via inverse electron-demand cycloaddition with in situ generated ortho-quinone methides
  作者：Kenta Tanaka、Mami Kishimoto、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.090

  日期：2018.5

  The temperature-controlled divergent synthesis of 4-alkoxy- or 4-alkenyl-chromanes via inverse electron-demand cycloaddition with in situ generated ortho-quinone methides under identical reaction conditions except for thermal condition has been developed. At room temperature, the reaction generated 4-methoxychromanes, whereas the reaction performed at room temperature to 100 °C gave 4-alkenylchromanes

  已经开发了在相同的反应条件下，除了热条件外，通过反电子需求环加成反应与原位生成的邻醌甲基化物进行温控发散合成4-烷氧基-或4-烯基-苯并二氢吡喃的方法。在室温下，反应生成4-甲氧基苯并二氢吡喃，而在室温至100℃下进行反应，得到4-烯基苯并二氢吡喃。三氟甲磺酸有效地适合于反应，得到4-取代的苯并二氢吡喃。这种不同的合成策略展示了一种通过控制反应温度来提供碳-碳或碳-氧键的新方法。
• Über intramolekulare Ionisation
  作者：R. Wizinger、H. Wenning

  DOI：10.1002/hlca.19400230133

  日期：——