5-(3α,7α,12α-trihydroxy-24-nor-5β-cholan-23-yl)-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione | 119209-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-(3α,7α,12α-trihydroxy-24-nor-5β-cholan-23-yl)-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione
• 英文别名: 5-(3α,7α,12α-Trihydroxy-24-nor-5β-cholan-23-yl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-thion
• CAS: 119209-85-7
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₄S
• 分子量: 464.67
• InChiKey: IZEOADIQWIMDMF-WHHRLIHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  102.51
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3α,7α,12α-trihydroxy-24-nor-5β-cholan-23-yl)-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione 在 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-4-(5-((4-morpholinobut-2-yn-1-yl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)butan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol
  参考文献：
  名称：

  胆碱 1,3,4-恶二唑杂化化合物：设计、合成和抗菌评估

  摘要：

  合成了一个基于胆酸与杂环部分 1,3,4-恶二唑杂交的新化学文库，并测试了其对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。在合成的化合物中，对金黄色葡萄球菌最有效的衍生物是4t、4i、4p和4c，MIC 值在 31 和 70 µg/mL 之间，而化合物4p对枯草芽孢杆菌最有效，MIC 值为 70微克/毫升。有趣的是，化合物4a和4u对革兰氏阳性菌有选择性作用。合成的化合物对烟曲霉和白色念珠菌表现出良好的活性，化合物4v仅对真菌表现出选择性活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.63
• 作为产物：
  描述：

  cholylhydrazide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-(3α,7α,12α-trihydroxy-24-nor-5β-cholan-23-yl)-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Carboxylic Acid Hydrazides with Carbon Disulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a077

文献信息

• Hadacek; Frgala, 1959, vol. 400, p. 7,10
  作者：Hadacek、Frgala

  DOI：——

  日期：——