(1S,3S)-2,3,4,9-tetrahydro-3-(5-oxazolyl)-1H-pyrido-[3,4-b]indole-1-acetic acid ethyl ester | 760988-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-2,3,4,9-tetrahydro-3-(5-oxazolyl)-1H-pyrido-[3,4-b]indole-1-acetic acid ethyl ester
• CAS: 760988-24-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 325.367
• InChiKey: PETZYAOAGUTAPK-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-2,3,4,9-tetrahydro-3-(5-oxazolyl)-1H-pyrido-[3,4-b]indole-1-acetic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 邻二氯苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (-)-N_b-benzylnorsuaveoline
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德恶唑烯烃的反应：在合成萝芙木生物碱suaveoline和norsuaveoline

  摘要：

  介绍了两个吲哚生物碱，suaveoline（4）和norsuaveoline（5）的高度立体选择性总合成的完整说明。合成策略的主要特征包括将L-色氨酸甲酯（12）转化为恶唑衍生物11和恶唑-烯烃19的分子内Diels-Alder反应，生成五环吡啶衍生物21。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.070
• 作为产物：
  描述：

  (S)-[2-(1H-indol-3-yl)-1-(5-oxazolyl)ethyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 (1S,3S)-2,3,4,9-tetrahydro-3-(5-oxazolyl)-1H-pyrido-[3,4-b]indole-1-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德恶唑烯烃的反应：在合成萝芙木生物碱suaveoline和norsuaveoline

  摘要：

  介绍了两个吲哚生物碱，suaveoline（4）和norsuaveoline（5）的高度立体选择性总合成的完整说明。合成策略的主要特征包括将L-色氨酸甲酯（12）转化为恶唑衍生物11和恶唑-烯烃19的分子内Diels-Alder反应，生成五环吡啶衍生物21。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.070

文献信息

• Total synthesis of suaveoline and norsuaveoline via intramolecular oxazole–olefin Diels–Alder reaction
  作者：Masashi Ohba、Itaru Natsutani、Takashi Sakuma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.108

  日期：2004.8

  Total synthesis of two Rauwolfia alkaloids, suaveoline (1) and norsuaveoline (2), has been achieved through a highly stereoselective route starting from l-tryptophan methyl ester (9) and exploiting the intramolecular Diels–Alder reaction of the oxazole–olefin 16.

  两个全合成萝芙木生物碱，suaveoline（1）和norsuaveoline（2），已经通过高立体选择性路线由L-色氨酸甲酯（起始实现9）和利用恶唑烯烃的分子内Diels-Alder反应16。
• Total synthesis of the proposed structure of macrocaffrine
  作者：Masashi Ohba、Itaru Natsutani

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.005

  日期：2007.12

  the structure assigned to macrocaffrine isolated from Rauwolfia caffra, is presented. The key steps involved are an intramolecular cycloaddition reaction of the oxazole–olefin 10 and a subsequent dehydration that generated the pentacyclic pyridine derivative 14. The spectral data and specific rotation of synthetic 1 were dissimilar to those reported for a natural sample, leaving the structure of this

  一个完整的帐户18脱甲基-19-羟基的总合成的Ñ一个-demethyl- Ñ b -methylsuaveoline（1）中，分配给macrocaffrine从分离结构萝芙木caffra，呈现。涉及的关键步骤是恶唑-烯烃10的分子内环加成反应和随后的脱水反应，产生了五环吡啶衍生物14。合成1的光谱数据和比旋光度与天然样品报道的光谱数据和比旋光度不同，因此该R. caffra生物碱的结构尚未确定。