5-acetamido-5-deoxy-3-cinnamyl-β-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid | 1262101-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetamido-5-deoxy-3-cinnamyl-β-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-hydroxy-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 1262101-36-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₈
• 分子量: 407.42
• InChiKey: LRXKGKMIXXSWGY-CCXFTXPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-3-C-(3′-phenyl-prop-2′-enyl)-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到5-acetamido-5-deoxy-3-cinnamyl-β-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel 3-C-alkylated-Neu5Ac2en derivatives as probes of influenza virus sialidase 150-loop flexibility

  摘要：

  我们设计了新型 3-C 烷基化-Neu5Ac2en 衍生物，用于靶向具有开放式 150 环的流感病毒表面糖苷酶的扩展活性位点空腔，目前在甲型流感病毒第 1 组（N1、N4、N5、N8）而非第 2 组（N2、N9）表面糖苷酶的 X 射线晶体结构中可以看到这种空腔。这些化合物对 H5N1 和 pdm09 H1N1 sialid 酶的抑制作用优于对 N2 sialid 酶的抑制作用，证明了这些 sialid 酶的 150 环具有相对的灵活性。在与 N8 sialid 酶的复合物中，3-phenylally-Neu5Ac2en 的 C3 取代基占据了 150 腔，而中心环和其余取代基则与未取代模板的活性位点结合。这一类新的抑制剂可以 "捕获 "开放的 150 环形式的硅糖苷酶，应被证明是 150 环灵活性的有用探针。

  DOI：

  10.1039/c2ob25627d

文献信息

• Direct access to various C3-substituted sialyl glycal derivatives from 3-iodo-sialyl glycals
  作者：Qingjiang Li、Jiatong Guo、Zhongwu Guo

  DOI：10.1039/d1ob01977e

  日期：——

  for novel sialidase inhibitor discovery. This method was based on the cross-coupling reactions of 3-iodo-sialyl glycal methyl ester with boronic acids, alkenes and alkynes to directly introduce various functional groups to the sialyl glycal C3-position. A series of C3-aryl, alkyl, alkenyl, and alkynyl derivatives of sialyl glycal were efficiently and conveniently synthesized for the first time by this

  开发了一种新的有效方法来合成 C3 取代的唾液酸糖醛，该方法可用于新型唾液酸酶抑制剂的发现。该方法基于3-碘-唾液酸糖醛甲酯与硼酸、烯烃和炔烃的交叉偶联反应，直接将各种官能团引入到唾液酸糖醛C3位。该方法首次高效、便捷地合成了一系列C3-芳基、烷基、烯基、炔基唾液酸糖醛衍生物，展示了其广泛的应用范围。
• Synthesis and evaluation of novel 3-C-alkylated-Neu5Ac2en derivatives as probes of influenza virus sialidase 150-loop flexibility
  作者：Santosh Rudrawar、Philip S. Kerry、Marie-Anne Rameix-Welti、Andrea Maggioni、Jeffrey C. Dyason、Faith J. Rose、Sylvie van der Werf、Robin J. Thomson、Nadia Naffakh、Rupert J. M. Russell、Mark von Itzstein

  DOI：10.1039/c2ob25627d

  日期：——

  Novel 3-C-alkylated-Neu5Ac2en derivatives have been designed to target the expanded active site cavity of influenza virus sialidases with an open 150-loop, currently seen in X-ray crystal structures of influenza A virus group-1 (N1, N4, N5, N8), but not group-2 (N2, N9), sialidases. The compounds show selectivity for inhibition of H5N1 and pdm09 H1N1 sialidases over an N2 sialidase, providing evidence of the relative 150-loop flexibility of these sialidases. In a complex with N8 sialidase, the C3 substituent of 3-phenylally-Neu5Ac2en occupies the 150-cavity while the central ring and the remaining substituents bind the active site as seen for the unsubstituted template. This new class of inhibitors, which can ‘trap’ the open 150-loop form of the sialidase, should prove useful as probes of 150-loop flexibility.

  我们设计了新型 3-C 烷基化-Neu5Ac2en 衍生物，用于靶向具有开放式 150 环的流感病毒表面糖苷酶的扩展活性位点空腔，目前在甲型流感病毒第 1 组（N1、N4、N5、N8）而非第 2 组（N2、N9）表面糖苷酶的 X 射线晶体结构中可以看到这种空腔。这些化合物对 H5N1 和 pdm09 H1N1 sialid 酶的抑制作用优于对 N2 sialid 酶的抑制作用，证明了这些 sialid 酶的 150 环具有相对的灵活性。在与 N8 sialid 酶的复合物中，3-phenylally-Neu5Ac2en 的 C3 取代基占据了 150 腔，而中心环和其余取代基则与未取代模板的活性位点结合。这一类新的抑制剂可以 "捕获 "开放的 150 环形式的硅糖苷酶，应被证明是 150 环灵活性的有用探针。