1-(4-fluoro)phenyl-3-cyanoguanidine | 457-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluoro)phenyl-3-cyanoguanidine
• 英文别名: 1-cyano-2-(4-fluorophenyl)guanidine
• CAS: 457-76-1
• 化学式: C₈H₇FN₄
• 分子量: 178.169
• InChiKey: RUHQGKQUMGRPCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  211 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluoro)phenyl-3-cyanoguanidine 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(E)-[amino-(4-fluoroanilino)methylidene]urea;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3，5-二氨基-1，2，4-恶二唑的合成。2次通信†

  摘要：

  通过氨基芳基尿素10的氧化环化，可以方便地制备5-氨基-3-芳基氨基-1,2,4-恶二唑2。当使用适当取代的胍31作为底物时，该方法还能够产生多种5-取代的氨基类似物32。取决于原料的选择，导致三唑-3-酮的两种不同类型的重排伴随环化。通过X射线晶体学分析确定了重排产物的结构，并讨论了导致这些意外产物的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630412
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(4-fluoro)phenyl-3-cyanoguanidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N¹-p-Fluorophenyl-N⁵-isopropyldiguanide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a515

文献信息

• Repurposing N,N'-bis-(arylamidino)-1,4-piperazinedicarboxamidines: An unexpected class of potent inhibitors of cholinesterases
  作者：Anne Loesche、Jana Wiese、Sven Sommerwerk、Vivienne Simon、Wolfgang Brandt、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.051

  日期：2017.1

  therapeutics and to reduce the time-to-market time-span. Following this concept a small library of compounds was screened for their ability to act as inhibitors of acetyl- and butyrylcholinesterase. Picloxydine, an established antiseptic, was shown to be an inhibitor for both enzymes. Systematic variation of the aryl substituents led to analogs possessing almost the same good properties as gold standard galantamine

  重新调整药物用途（=重新放置药物）是一种有效的方法，可以降低开发新疗法的成本并缩短上市时间。根据这个概念，筛选了小的化合物文库作为乙酰基和丁酰胆碱酯酶抑制剂的能力。已证明的吡氯西丁是一种杀菌剂，是两种酶的抑制剂。芳基取代基的系统变化导致类似物具有与金标准加兰他敏氢溴酸盐几乎相同的良好性能。
• Synthesis, biological evaluation and anti-proliferative mechanism of fluorine-containing proguanil derivatives
  作者：Di Xiao、Zhicheng Lu、Zhiren Wang、Sichun Zhou、Mengru Cao、Jun Deng、Xin Hu、Mei Peng、Caimei He、Jingtao Wu、Simeng Xu、Huihui Zhang、Cangcang Xu、Wei Wang、Aiying Guan、Xiaoping Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115258

  日期：2020.1

  revealed that the inhibitory effects of derivatives 7a,7d and 8e on proliferation and migration of human cancer cell lines were much better than proguanil as well. Mechanistic study based on representative derivative 7a indicated that this compound up-regulates AMPK signal pathway and downregulates mTOR/4EBP1/p70S6K. In conclusion, these new fluorine-containing derivatives show potential for the development

  双胍家族的成员Proguanil具有出色的抗增殖活性。已证明含氟化合物具有超强的生物活性，包括增强的结合相互作用，代谢稳定性和降低的毒性。在这项研究中，基于中间衍生化方法，我们合成了13种新的含氟鸟嘌呤衍生物，发现7a，7d和8e在5种人类癌细胞系中的IC50远低于鸟嘌呤。克隆形成和划痕伤口愈合试验的结果表明，衍生物7a，7d和8e对人癌细胞系增殖和迁移的抑制作用也远优于鸟嘌呤。基于代表性衍生物7a的机理研究表明，该化合物上调AMPK信号通路，下调mTOR / 4EBP1 / p70S6K。总之，这些新的含氟衍生物显示出开发癌症化疗药物的潜力。
• Synthesis, Anticancer Activities, and Mechanism of N-heptyl-containing Biguanide Derivatives
  作者：Xiaoping Yang、Wei Wang、Di Xiao、Sichun Zhou、Simeng Xu、Xinyi Tang、Xinchong Zhou、Jinbing Liu、Cangcang Xu、Mei Peng

  DOI：10.2174/1573406418666220210111458

  日期：2022.8

  ringside of the biguanides on the anti-proliferative activity is unknown. OBJECTIVE A series of n-heptyl-containing biguanide derivatives whose benzene rings were modified by halogen substitution based on the intermediate derivatization method were further synthesized to find new compounds with improved antiproliferative activities. METHODS Ten n-heptyl-containing biguanide derivatives were synthesized

  背景技术近年来，双胍类药物的抗癌作用备受关注。然而，双胍类药物杀死癌细胞的有效浓度相对较高。因此，我们专注于双胍的结构修饰以获得更好的抗肿瘤候选物。我们实验室之前的一项研究发现，含有正庚基的双胍化合物具有有效的抗癌活性。然而，双胍苯环侧的不同取代基对抗增殖活性的影响尚不清楚。目的在中间衍生化的基础上，进一步合成一系列苯环被卤素取代修饰的含正庚基双胍衍生物，以寻找具有更高抗增殖活性的新化合物。方法 通过既定的化学程序合成十种含正庚基的双胍衍生物。通过MTT测定、克隆形成测定和划痕测定探索这些衍生物的活性。通过蛋白质印迹检测蛋白质水平以探索潜在机制。结果最佳双胍衍生物10a-10c、11d对五种人癌细胞系的IC50值为2.21-9.59 μM，明显优于对照药物氯胍。克隆形成和划伤愈合试验的结果也证实了衍生物 10a-10c、11d 对人类癌细胞系增殖和迁移的抑制作用。蛋白质印迹结果表明，一种代表性衍生物
• Discovery and Biological Evaluation of Novel Cyanoguanidine P2X₇ Antagonists with Analgesic Activity in a Rat Model of Neuropathic Pain
  作者：Arturo Perez-Medrano、Diana L. Donnelly-Roberts、Prisca Honore、Gin C. Hsieh、Marian T. Namovic、Sridhar Peddi、Qi Shuai、Ying Wang、Connie R. Faltynek、Michael F. Jarvis、William A. Carroll

  DOI：10.1021/jm8015848

  日期：2009.5.28

  We disclose the design of a novel series of cyanoguanidines that are potent (IC50 similar or equal to 10-100 nM) and selective (>= 100-fold) P2X(7) receptor antagonists against the other P2 receptor subtypes such as the P2Y(2), P2X(4), and P2X(3). We also found that these P2X(7) antagonists effectively reduced nociception in a rat model of neuropathic pain (Chung model). Particularly, analogue 53 proved to be effective in the Chung model, with an ED50 of 38 mu mol/kg after intraperitoneal administration. In addition compound 53 exhibited antiallodynic effects following oral administration and maintained its efficacy following repeated administration in the Chung model. These results suggest an important role of P2X(7) receptors in neuropathic pain and therefore a potential use of P2X(7) antagonists as novel therapeutic tools for the treatment of this type of pain.
• Curd et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1630,1634
  作者：Curd et al.

  DOI：——

  日期：——