1-benzoyl-(2S)-isopropyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidin-4-one | 1260684-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-(2S)-isopropyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidin-4-one
• 英文别名: (2S)-3-benzoyl-2-propan-2-yl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydropyrimidin-6-one
• CAS: 1260684-45-4
• 化学式: C₂₁H₁₉F₃N₂O₂
• 分子量: 388.389
• InChiKey: KXNYBGKJVAELDG-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-2(S)-isopropyl-5-iodo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one 、 (4-三氟甲基苯基)三氟硼酸钾 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到1-benzoyl-(2S)-isopropyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  (2S)-Isopropyl-5-iodo-2,3-dihydro-4(H)-pyrimidin-4-ones 通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应使用芳基三氟硼酸盐的功能化：方便的对映选择性制备 α-取代的 β-氨基酸

  摘要：

  Pd(OAc) 2 催化的 1-苯甲酰基-(2S)-isopropyl-5-iodo-2,3-dihydro-4(H)-pyrimidin-4-ones 与芳基三氟硼酸钾交叉偶联反应的简单方案已开发。该反应在 110 °C 下使用无配体催化剂进行。在所有情况下，观察到 1-苯甲酰基-(2S)-isopropyl-5-iodo-2,3-dihydro-4(H)-pyrimidin-4-ones 和芳基三氟硼酸盐完全转化为 CC 偶联产物在 30- 360 分钟 值得注意的是，芳基三氟硼酸钾中存在的多种基团（-CF 3 、-OMe、-SEt、-CN、-CHO、-Cl、-Cbz、-NCbz、-OH、-CO 2 H）可能是容忍。Suzuki-Miyaura 产品中的环内双键氢化，然后酸水解，得到高度对映体富集的 α-芳基取代的 β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000852

文献信息

• Functionalization of (2S)-Isopropyl-5-iodo-2,3-dihydro-4(H)-pyrimidin-4-ones by a Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction Using Aryltrifluoroborate Salts: Convenient Enantioselective Preparation of α-Substituted β-Amino Acids
  作者：Hélio A. Stefani、Monica F. Z. J. Amaral、Gloria Reyes-Rangel、Jorge Vargas-Caporali、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201000852

  日期：2010.11

  -OMe, -SEt, -CN, -CHO, -Cl, -Cbz, -NCbz, -OH, -CO 2 H) could be tolerated. Hydrogenation of the endocyclic double bonds in the Suzuki-Miyaura products followed by acid hydrolysis afforded highly enantioenriched α-aryl-substituted β-Amino acids.

  Pd(OAc) 2 催化的 1-苯甲酰基-(2S)-isopropyl-5-iodo-2,3-dihydro-4(H)-pyrimidin-4-ones 与芳基三氟硼酸钾交叉偶联反应的简单方案已开发。该反应在 110 °C 下使用无配体催化剂进行。在所有情况下，观察到 1-苯甲酰基-(2S)-isopropyl-5-iodo-2,3-dihydro-4(H)-pyrimidin-4-ones 和芳基三氟硼酸盐完全转化为 CC 偶联产物在 30- 360 分钟 值得注意的是，芳基三氟硼酸钾中存在的多种基团（-CF 3 、-OMe、-SEt、-CN、-CHO、-Cl、-Cbz、-NCbz、-OH、-CO 2 H）可能是容忍。Suzuki-Miyaura 产品中的环内双键氢化，然后酸水解，得到高度对映体富集的 α-芳基取代的 β-氨基酸。