2-allyl-2-(naphthalen-2-yl)oxirane | 1199941-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allyl-2-(naphthalen-2-yl)oxirane
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-yl-2-prop-2-enyloxirane
• CAS: 1199941-51-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: PGGXHTJXXVAQRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-(naphthalen-2-yl)oxirane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (±)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮与溴化锌烯丙基化获得的多种产品类别

  摘要：

  已经描述了一种有效的一锅法合成规程，用于制备烯丙基环氧化物，醛和均烯丙基醇（参见方案）。在非催化条件下，分别用对甲苯磺酸和三氟甲磺酸作为催化剂，通过烯丙基溴化锌与α-卤代酮的反应合成了这三种工业产品。讨论了产生相关产物的可行反应机理和中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.200901487
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-allyl-2-(naphthalen-2-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过α-卤代酮或酯与烯丙基溴化镁的烯丙基化反应制得烯丙基环氧 化合物的有效方法†

  摘要：

  一种简单，有效且非金属催化的烯丙基环氧化物和二烯丙基环氧化物通过α-卤代酮和酯与烯丙基化的合成方法 烯丙基溴化镁本文报道了在温和条件下的情况。它继承了有机镁试剂的一些优势，例如可用性，操作简便性和低毒性。

  DOI：

  10.1039/c2ob00051b

文献信息

• Formation of homoallylic bromohydrins in indium-mediated allylation reactions of phenacyl bromides in aqueous solution
  作者：Mei-Huey Lin、Chung-Kai Kuo、Wei-Cheng Lin、Yen-Chih Huang、Yu-Ting Tsai、Kung-Yu Liang、Yi-Syuan Li、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.012

  日期：2013.9

  A method is described for carrying out indium-mediated allylation reactions of phenacyl bromides in aqueous solution that form homoallylic bromohydrins. By employing subsequent base treatment, the homoallylic bromohydrins were converted to allylic epoxides. Finally, the process has been used as a key step in a concise sequence for the synthesis of 3-allylbenzofuran.

  描述了一种用于在水溶液中进行铟介导的苯甲酰溴的铟介导的烯丙基化反应的方法，该方法形成均烯丙基溴代醇。通过采用随后的碱处理，将均烯丙基溴代醇转化为烯丙基环氧化物。最后，该方法已被用作简明序列中3-烯丙基苯并呋喃合成的关键步骤。