2-(((3-ethynyl-3-phenyloxiran-2-yl)methoxy)methyl)-1-oxaspiro[2.5]octane | 1353347-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((3-ethynyl-3-phenyloxiran-2-yl)methoxy)methyl)-1-oxaspiro[2.5]octane
• CAS: 1353347-50-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: JZJIMRRGFHVZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  34.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((3-ethynyl-3-phenyloxiran-2-yl)methoxy)methyl)-1-oxaspiro[2.5]octane 在 吡啶-N-氧化物 、 [Cu(acetonitrile)₄][Tf₂N] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 rac-(S)-5-(((R)-1-oxaspiro[2.5]octan-2-ylmethoxy)methyl)-4-phenylfuran-2(5H)-one 、 rac-(S)-5-(((S)-1-oxaspiro[2.5]octan-2-ylmethoxy)methyl)-4-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化的炔基环氧乙烷和氧杂环丁烷的氧化环化

  摘要：

  在 Cu(I) 催化剂和氧化吡啶的存在下，炔基环氧乙烷和氧杂环丁烷可以转化为功能化的五元或六元 α,β-不饱和内酯或二氢呋喃醛。这种新的氧化环化反应是通过一种不寻常的烯丙氧基吡啶鎓中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/ja209866a