methyl 3-ethynyl-4-acetamido-5-chloro-salicylate | 143878-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-ethynyl-4-acetamido-5-chloro-salicylate
• 英文别名: Methyl 4-acetamido-5-chloro-3-ethynyl-2-hydroxybenzoate
• CAS: 143878-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₄
• 分子量: 267.669
• InChiKey: OZADVSJTFSIPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

文献信息

• Process for the preparation of substituted benzofuran derivatives
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0496064A1

  公开（公告）日：1992-07-29

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of the following formula (I) wherein one of R₁ and R₂ is hydrogen or halogen and the other is independently, an amino group or a C₂-C₄ alkanoyl amino group; R₃ is hydrogen; a linear or branched alkyl, C₁-C₄ alkoxy or C₂-C₄ alkoxycarbonyl group; halogen; or phenyl unsubstituted or substituted by a C₁-C₄ alkyl group; A is a group -(CH₂)n-Het wherein Het is an optionally substituted heteromonocyclic or heterobicyclic ring containing one or two nitrogen atoms and n is zero or an integer of 1 to 3; and the symbol ....¯ represents a single or double bond and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention can be useful as 5HT3 receptor antagonists.

  本发明涉及一种下式（I）化合物的制备工艺 其中 R₁ 和 R₂ 中的一个是氢或卤素，另一个独立地是氨基或 C₂-C₄ 烷酰基氨基； R₃ 是氢；直链或支链烷基、C₁-C₄ 烷氧基或 C₂-C₄ 烷氧羰基；卤素；或未被 C₁-C₄ 烷基取代或被 C₁-C₄ 烷基取代的苯基； A是基团-(CH₂)n-Het，其中Het是含有一个或两个氮原子的任选取代的杂单环或杂双环，n是零或1至3的整数；符号....¯代表单键或双键及其药学上可接受的盐。 本发明的化合物可用作 5HT3 受体拮抗剂。
• US5459161A
  申请人：——

  公开号：US5459161A

  公开（公告）日：1995-10-17
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED BENZOFURAN DERIVATIVES
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.R.L.

  公开号：WO1992012147A1

  公开（公告）日：1992-07-23

  (EN) Substituted benzofuran derivatives of formula (I), wherein one of R1 and R2 is hydrogen or halogen and the other is, independently, an amino group or a C2-C4 alkanoyl amino group; R3 is hydrogen; a linear or branched C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy or C2-C4 alkoxycarbonyl group; halogen; or phenyl unsubstituted or substituted by a C1-C4 alkyl group; A is a group -(CH2)n-Het wherein Het is an optionally substituted heteromonocyclic or heterobicyclic ring containing one or two nitrogen atoms, and n is zero or an integer of 1 to 3; and the symbol ..... represents a single or double bond; may be prepared by a process comprising reacting a compound of formula (II), in which L is a leaving group and R4 is hydrogen or a carboxy protecting group, with a compound of the formula (III): R'3-C=C-R'3 to obtain a compound of formula (IV) which is then cyclized to obtain a compound of formula (V) which is reacted with a compound of the formula (VI): H2N-A.(FR) Dérivés de benzofuranne substitués ayant la formule (I), dans laquelle R1 ou R2 est hydrogène ou halogène, l'autre étant alors indépendamment un groupe amino ou un groupe amino alcanoyle C2-C4; R3 est hydrogène; un alkyle C1-C4 linéaire ou ramifié, un groupe alcoxycarbonyle C2-C4 ou alcoxy C1-C4; halogène; ou un phényle non substitué ou substitué par un groupe alkyle C1-C4; A est un groupe -(CH2)n-Het, dans lequel Het est un composé hétéromonocyclique ou hétérobicyclique à substitution optionnelle contenant un ou deux atome(s) d'azote, et n est zéro ou un nombre entier compris entre 1 et 3; et le symbole ..... représente une liaison simple ou double. Ces dérivés peuvent être préparés par un procédé comprenant la réaction d'un composé de la formule (II), où L est un groupe labile et R4 est hydrogène ou un groupe de protection carboxy, avec un composé de la formule (III): R'3-C=C-R'3, pour obtenir un composé de la formule (IV), que l'on cyclise pour obtenir un composé de la formule (V) et que l'on fait réagir avec un composé de la formule (VI).