6-(4-aminophenyl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one | 83112-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-aminophenyl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-p-aminophenyl-4,5-dihydro-2H-1,2,4-triazin-3-one；6-(4-aminophenyl)-4,5-dihydro-2H-1,2,4-triazin-3-one
• CAS: 83112-81-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: KRCFPAIYHKMITR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-aminophenyl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one 生成 6-[4-(4-oxo-1,4-dihydropyridin-1-yl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-phenylpyridone type III phosphodiesterases

  摘要：

  磷酸二酯酶（III型）抑制剂具有以下结构式：##STR1##，可用于刺激心脏活动，治疗充血性心力衰竭和支气管痉挛，包括这些抑制剂的药物组合物，以及使用这些化合物在哺乳动物中产生磷酸二酯酶（III型）抑制的方法。

  公开号：

  US04906628A1

文献信息

• Novel pyridazinone compounds, compositions thereof and method of use
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US05019575A1

  公开（公告）日：1991-05-28

  New heterocyclic compounds of formula I ##STR1## in which Het means one of following groups; ##STR2## wherein R.sub.11, R.sub.13 and R.sub.14 mean independently hydrogen, hydroxymethyl or lower alkyl group, Z means S, O or NH; A means valency bond, --CH.dbd.CH--, or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --group; R.sub.1 and R.sub.2 independently means nitro, cyano, halogen, amino, carboxamido, aryl, aroyl, pyridyl, alkoxycarbonyl, acyl or one of following groups; ##STR3## wherein R.sub.6 means hydrogen or lower alkyl group, R.sub.8 means lower alkyl, R.sub.7 means cyano or COOR.sub.10, wherein R.sub.10 means hydrogen or lower alkyl or R.sub.1 and R.sub.2 together form a substituted or unsubstituted 5 or 6 membered ring which may contain 1 or 2 heteroatom N; R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 mean independently hydrogen, hydroxy or lower alkyl group; Y means N or CH. The compounds may be used in the treatment of congestive heart failure.

  化学式I的新杂环化合物##STR1##其中Het表示以下其中一个基团之一; ##STR2##其中R.sub.11、R.sub.13和R.sub.14独立地表示氢、羟甲基或较低烷基基团，Z表示S、O或NH; A表示价键，-CH.dbd.CH-，或-CH.sub.2-CH.sub.2-基团; R.sub.1和R.sub.2独立地表示硝基、氰基、卤素、氨基、羧酰胺基、芳基、酰基、吡啶基、烷氧羰基、酰基或以下基团之一; ##STR3##其中R.sub.6表示氢或较低烷基基团，R.sub.8表示较低烷基，R.sub.7表示氰基或COOR.sub.10，其中R.sub.10表示氢或较低烷基，或R.sub.1和R.sub.2共同形成一个取代或未取代的含有1个或2个杂原子N的5或6元环，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5独立地表示氢、羟基或较低烷基基团; Y表示N或CH。这些化合物可用于治疗充血性心力衰竭。
• 4(4-oxo-1,4-dihydropyridin-1-yl)phenyl derivatives
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0220044A2

  公开（公告）日：1987-04-29

  Compounds of the formula (1) : and pharmaceutically acceptable salts thereof are described wherein A is a group of sub-formula (a), (b), (c) or (d): X is CHR1, sulphur, oxygen or NH, R1 is hydrogen, or R1 and R2 together form a bond, R2 is hydrogen or methyl, or R1 and R2 together form a bond, R3 is hydrogen or together with R4 form a methylene or 1,2-ethanediyl group, Y is sulphur, oxygen or NH, Z is sulphur or oxygen, R4 is hydrogen or together with R3 form a methylene or 1,2-ethanediyl group, with the proviso that X is CHR1 or sulphur when R3 together with R4 form a methylene or 1,2-ethanediyl group. These compounds have inotropic, vasodilator, bronchodilating and platelet aggregation inhibiting properties. Pharmaceutical compositions are described as are methods of use. Intermediates and processes for the preparation of the compounds of the formula (1) are described.

  式 (1) ： 及其药学上可接受的盐，其中 A 是子式（a）、（b）、（c）或（d）的基团： X 是 CHR1、硫、氧或 NH，R1 是氢，或 R1 和 R2 一起形成键，R2 是氢或甲基，或 R1 和 R2 一起形成键，R3 是氢，或与 R4 一起形成亚甲基或 1，2-乙二基，Y 是硫、氧或 NH，Z 为硫或氧，R4 为氢或与 R3 一起形成亚甲基或 1,2-乙二基，但当 R3 与 R4 一起形成亚甲基或 1,2-乙二基时，X 为 CHR1 或硫。这些化合物具有肌力、血管扩张、支气管扩张和血小板聚集抑制特性。本文介绍了药物组合物以及使用方法。还描述了制备式（1）化合物的中间体和工艺。
• Heterocyclisch substituierte Indole, Zwischenprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0223937A1

  公开（公告）日：1987-06-03

  Indol-Derivate der Formel I in welcher R₁ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Carboxy-, Cyan-, Alkylcarbonyl-, Alkoxy­carbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkyl­aminocarbonyl- oder Arylgruppe bedeutet, R₂ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Trihalogenmethyl-, Hydroxy-, Cycloalkyl-, Cyan-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Alkylcarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl- oder Dialkylaminocarbonylgruppe bedeutet, oder einen gegebenfalls substituierten heterocyclischen Fuenfring mit 1-4 Heteroatomen, z.B. 4-Thiazolyl, einen gegebenfalls substituierten heterocyclischen Sechsring mit 1-5 Heteroatomen, z.B. 4-Pyridyl, oder einen gegebenfalls substituierten Phenylring, z.B. 3-Trifluoromethyl-phenyl, darstellt, A einen heterocyclischen Fuenfring mit 1-4 Hetero­atomen oder einen heterocyclischen Sechsring mit 1-5 Heteroatomen darstellt, wobei die Heteroatome der vorge­nannten Fuenf- und Sechsringe gleich oder verschieden sein koennen und Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel be­deuten und die vorgenannten Fuenf- und Sechsringe gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Alkylmercapto-, Hydroxy-, Hydroxyalkyl-, Oxo-, Amino-, Halogen-, Aminocarbonyl- oder Cyangruppen substituiert sein koennen, z.B. 3-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-6-pyridazinyl und 2-Oxo-2,3-dihydro-6H-1,3,4-oxadiazin-5-yl, X einen Valenzstrich, eine C₁-C₄-Alkylengruppe oder die Vinylengruppe bedeutet, deren Tantomere und deren physiologisch vertraegliche Salze anorganischer und organischer Saeuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel, die Ver­bindungen der Formel I enthalten, zur Behandlung von Herz- und Kreislauferkrankungen. Ferner sind Gegenstand der Erfindung Zwischenprodukte der Formel VI zur Herstellung von Verbindungen der Formel I in welcher R₁, R₂, X und A die Formel I angegebene Bedeu­tung haben, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.

  式 I 的吲哚衍生物 其中 R₁ 是氢原子、烷基、烯基、环烷基、环烯基、羧基、氰基、烷基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基或芳基、 R₂ 表示氢原子、烷基、三卤甲基、羟基、环烷基、氰基、羧基、烷氧羰基、烷基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基基团，或具有 1-4 个杂原子的任选取代杂环五元环，如例如 4-噻唑基，或任选取代的具有 1-5 个杂原子的杂环六元环，例如 4-吡啶基，或任选取代的苯基环，例如 3-三氟甲基苯基、 A 代表具有 1-4 个杂原子的杂环五元环或具有 1-5 个杂原子的杂环六元环，其中 上述五元环和六元环的杂原子可以相同或不同，代表氮、氧或硫，上述五元环和 六元环的杂原子可以相同或不同，代表氮、氧或硫、氧或硫以及上述五元环和六元环可任选被一个或多个烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基巯基、羟基、羟基烷基、氧代、氨基、卤素、氨基羰基或氰基取代，例如例如 3-氧代-2,3,4,5-四氢-6-哒嗪基和 2-氧代-2,3-二氢-6H-1,3,4-恶二嗪-5-基、 X 表示价键、C₁-C₄-亚烷基或乙烯基、 它们的掺杂物及其生理上可接受的无机酸和有机酸盐、 它们的制备工艺和含有式 I 化合物的治疗心血管疾病的药物。 本发明还涉及用于制备式 I 化合物的式 VI 中间体 其中 R₁、R₂、X 和 A 具有式 I 中给出的含义，以及它们的制备工艺。
• Pyridazinone derivatives and processes for preparing the same
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：EP0383449B1

  公开（公告）日：1995-09-06
• Heterocyclic compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0052442B1

  公开（公告）日：1985-09-11