3-乙炔基-1,10-菲咯啉 | 178315-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 3-乙炔基-1,10-菲咯啉
• 英文名称: 3-ethynyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 3-ethynyl phenanthroline
• CAS: 178315-04-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: JDIPHHLKZSYEBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 3-乙炔基-1,10-菲咯啉 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到fac-Re(3-ethynyl-1,10-phenanthroline)(CO)3Cl
  参考文献：
  名称：

  乙炔基菲咯啉连接的（I）–金（I）杂有机金属

  摘要：

  第一发光（I）–金（I）杂有机金属Re（phenAu（PPh 3）}（CO）3 Cl（3）和Re {（PPh 3）AuphenAu（PPh 3）}（CO）3 Cl（4），已使用金（I）络合物AuCl（PPh 3）（PPh 3  =三苯基膦）和新型rh（I）络合物Re（phenH）（CO）3 Cl（5）（phenH = 3-乙炔基）制备-1,10-菲咯啉）或Re（HphenH）（CO）3 Cl（6）（HphenH = 3,8-双（乙炔基）-1,10-菲咯啉）。所有本铼（I）配合物3 - 6据揭示，相对于三个羰基配体，其具有面部构型（fac-异构体）。对这些新的金（I）有机金属化合物的主要框架是由金构成- Visual Cσ结合性（与η 1的ethynylphenanthrolines和Au（I）膦单元之间协调型）。Re（I）–Au（I）杂金属3和4从3 MLCT激发态显示出单一磷光，这种观察

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.06.026
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-乙炔基-1,10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  Chelation-assisted electrocyclic reactions of 3-alkenyl-2,2′-bipyridines: an efficient method for the synthesis of 5,6-dihydro-1,10-phenanthroline and 1,10-phenanthroline derivatives

  摘要：

  通过 3-烯基-2,2â²-联吡啶的螯合辅助光化学电环反应，开发出了一种合成取代的 5,6-二氢-1,10-菲罗啉和 1,10-菲罗啉的有效方法。

  DOI：

  10.1039/b715442a

文献信息

• Synthesis of Soluble, Linear Trisphenanthrolines
  作者：Michael Schmittel、Christoph Michel、Andreas Wiegrefe

  DOI：10.1055/s-2004-837301

  日期：——

  The preparation of several soluble, linear trisphenanthrolines is described. The ligands are designed along the HETPHEN concept as precursors for heteroleptic bisphenanthroline metal ion complexes. Hence, they are important building blocks for various supramolecular structures, such as nanogrids, nanoladders and na­notubes.

  描述了几种可溶性线性三苯并吡喃胺的制备。这些配体是根据HETPHEN概念设计的，作为杂配位双苯并吡喃胺金属离子络合物的前体。因此，它们是各种超分子结构的重要构建单元，例如纳米网格、纳米梯子和纳米管。
• Rigid Bisphenanthrolines: Synthesis, Structure and Self-Assembly at a Solid–Liquid Interface
  作者：Michael Schmittel、Venkateshwarlu Kalsani、Frank Jäckel、Jürgen P. Rabe、Jan W. Bats、Dieter Fenske

  DOI：10.1002/ejoc.200600174

  日期：2006.7

  Several rigid linear bisphenanthrolines with and without bulky groups at the bisimine sites were synthesized. For three representatives, the solid-state structures were elucidated. Their potential for self-assembled monolayers was explored by scanning tunneling microscopy (STM) at the solid–liquid interface, and the resulting architectures were found to be promising candidates for templating metal-ion

  合成了在双亚胺位点具有和不具有庞大基团的几种刚性线性双菲咯啉。对于三个代表，阐明了固态结构。通过在固-液界面上的扫描隧道显微镜（STM）探索了它们自组装单层的潜力，并且发现由此产生的结构是金属离子纳米图案模板化的有希望的候选者。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Fuel Acid Drives Base Catalysis and Supramolecular Cage-to-Device Transformation under Dissipative Conditions
  作者：Debabrata Mondal、Amit Ghosh、Indrajit Paul、Michael Schmittel

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03654

  日期：2022.1.14

  (=slider), catalysis was OFF. Acid addition (TFA or Di-Stefano fuel acid) to State-I liberated DABCO-H+ while generating a highly dynamic slider-on-deck device (State-II). The released DABCO-H+ acted as a base organocatalyst for a Knoevenagel reaction (catalysis ON). The system was reversed to State-I (catalysis OFF) by reducing the acidity in the system (by adding DBU or via the fuel-derived base).

  在状态 I 中，包含 DABCO 桥接三（锌卟啉）双层和自由双足动物（=滑块）的混合物，催化关闭。向 State-I 添加酸（TFA 或 Di-SteFAno 燃料酸）释放了 DABCO-H +，同时生成了一个高度动态的滑盖装置（State-II）。释放的 DABCO-H +作为 Knoevenagel 反应的基础有机催化剂（催化开启）。通过降低系统中的酸度（通过添加 DBU 或通过燃料衍生的碱）将系统反转到状态 I（催化关闭）。
• 一种检测Fe(Ⅲ)的香豆素类共轭杂环荧光探针
  申请人：南昌航空大学

  公开号：CN111423439B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明一种检测Fe(Ⅲ)的香豆素类共轭杂环荧光探针以邻菲罗啉为受体，以具有良好的光物理和光化学性能的香豆素为生色基团，合成一种新的荧光探针3‑(2‑(1,10‑邻菲罗啉‑3‑基)乙炔基)‑7‑(二乙氨基)‑2H‑香豆素(M3)，其制备方法具体包括3‑溴‑7‑二乙氨基香豆素、3‑(2‑(三甲基硅基)乙炔基)‑1,10‑邻菲罗啉、3‑乙炔基‑1,10‑邻菲罗啉和邻菲罗啉基香豆素类化合物M3的合成步骤。本发明有机化合物M3具有强的荧光，是一种能快速、高效、专一的识别水溶液中的Fe3+荧光探针，具有非常好的应用前景，合成过程较简单，反应条件容易控制，产率高。
• Self-Assembly and Catalytic Reactivity of BINOL-Bridged Bis(phenanthroline) Metallocages
  作者：Kai-Yu Cheng、Shi-Cheng Wang、Yu-Sheng Chen、Yi-Tsu Chan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02540

  日期：2018.4.2

  Upon treatment with ZnII ions, a series of BINOL-bridged bis(phenanthroline) ligands was self-assembled into [M2L3] metallocages, which were carefully characterized by NMR spectroscopy and ESI-MS spectrometry. Among them, a racemic mixture of the BINOL-bridged bis(phenanthrolines) underwent chiral self-sorting to afford two homochiral metallocages. The narcissistic self-sorting process of the metallocages

  经Zn II离子处理后，将一系列BINOL桥联的双（菲咯啉）配体自组装为[M 2 L 3 ]金属位点，并通过NMR光谱学和ESI-MS光谱学对其进行了仔细表征。其中，由BINOL桥联的双（菲咯啉）的外消旋混合物进行手性自分选，得到两个同手性金属位点。在具有变化的连接位置的结构异构双（菲咯啉）的络合反应中观察到金属位点的自恋自选过程。此外，内羟基官能化金属位点[Zn 2 （S）-L2 OH } 3对芳族三甲醛与丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有催化活性和底物选择性。