4-(5'-ethynyl-2,2'-thiophen-5-yl)-N,N-diphenylaniline | 1309674-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(5'-ethynyl-2,2'-thiophen-5-yl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1309674-22-3
• 化学式: C₂₈H₁₉NS₂
• 分子量: 433.598
• InChiKey: XLQJNYSVMLZTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromothiophen-2-yl)-N,N-diphenylaniline 、 4-(5'-ethynyl-2,2'-thiophen-5-yl)-N,N-diphenylaniline 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thiophen-2-yl]-3-[5-[5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Triphenylamine/Tetracyanobutadiene-Based D-A-D π-Conjugated Systems as Molecular Donors for Organic Solar Cells

  摘要：

  Thlophene-based D-A-D pi-conjugated systems containing triphenylamine end groups connected to a 1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-diene acceptor by oligothiophene chains of variable length have been synthesized. These compounds show Interesting light-harvesting properties and low-lying HOMO levels. Preliminary results on bilayer heterojunction solar cells with C-60 as acceptor show power conversion efficiency higher than 1.0%.

  DOI：

  10.1021/ol201002j
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-bromothiophen-2-yl)-N,N-diphenylaniline 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(5'-ethynyl-2,2'-thiophen-5-yl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Triphenylamine/Tetracyanobutadiene-Based D-A-D π-Conjugated Systems as Molecular Donors for Organic Solar Cells

  摘要：

  Thlophene-based D-A-D pi-conjugated systems containing triphenylamine end groups connected to a 1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-diene acceptor by oligothiophene chains of variable length have been synthesized. These compounds show Interesting light-harvesting properties and low-lying HOMO levels. Preliminary results on bilayer heterojunction solar cells with C-60 as acceptor show power conversion efficiency higher than 1.0%.

  DOI：

  10.1021/ol201002j

文献信息

• Design of organic dyes for dye-sensitized solar cells: Extending π-conjugation backbone via ‘Click’ reaction to improve photovoltaic performances
  作者：Tainan Duan、Ke Fan、Kan Li、Wei Cao、Cheng Zhong、Xingguo Chen、Tianyou Peng、Jingui Qin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.02.005

  日期：2015.6

  The organic dyes have been synthesized via a ‘Click’ reaction and employed in dye-sensitized solar cells, in which an electron-deficient 1,2,3-triazole unit is introduced to connect the thienyl group and the phenoxyl group as π-linkers. Compared with the non-thiophene containing reference dye, these new dyes show stronger intramolecular charge transfer and higher molar extinction coefficient with incremental

  有机染料已通过“点击”反应合成，并用于染料敏化太阳能电池，其中引入了缺电子的1,2,3-三唑单元以连接噻吩基和苯氧基作为π-连接剂。与不含噻吩的参考染料相比，随着噻吩基团的增加，这些新染料显示出更强的分子内电荷转移和更高的摩尔消光系数。因此，基于太阳能电池的太阳能电池的短路电流大大增加。此外，1,2,3-三唑单元的存在对于电荷分离是有利的，其可以延迟电荷复合并改善开路电压。因此，基于二噻吩基染料的太阳能电池在J sc下表现出最佳性能10.00mA cm -2的V oc，0.68V的V oc和0.71的FF对应于其中的总转换效率为4.81％。