9-bromo-3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran | 1262134-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 9-bromo-3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran
• 英文别名: 9-Bromo-3,3-dimethyl-benzofuro[3,2-f]chromene；9-bromo-3,3-dimethyl-[1]benzofuro[3,2-f]chromene
• CAS: 1262134-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 329.193
• InChiKey: GNCMSXNAHCQMSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到9-hydroxy-3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  A环上取代的新型抗结核苯并呋喃苯并吡喃的合成，生物活性和作用方式的评价

  摘要：

  抗分枝杆菌3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃的缩合反应可合成8、9、10和11-卤代，羟基和甲氧基衍生物。的2-氯苯胺（重氮盐13 - 17与1,4-苯醌（）18），还原中间体phenylbenzoquinones的19 - 22到二羟基联苯，环化卤代-2- hydroxydibenzofurans 24 - 27，并吡喃环的结构通过相应的二甲基炔丙基醚35 – 38的热重排。钯催化的亲核芳族取代使卤素转化为相应的羟基衍生物，该羟基衍生物被甲基化为甲氧基-3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃。发现在A环上取代的所有化合物对牛分枝杆菌BCG和强毒株结核分枝杆菌H37Rv比参考化合物1更有效。为了证实对分枝杆菌细胞壁生物合成有影响的初步假设，研究了活性最高的衍生物对分支固醇的合成的影响。线性9-甲氧基-2,2-二甲基-2 H-苯并呋喃[2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.048
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-2-(1,1-dimethylprop-2-yn-1-yloxy)dibenzofuran 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以80%的产率得到9-bromo-3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  A环上取代的新型抗结核苯并呋喃苯并吡喃的合成，生物活性和作用方式的评价

  摘要：

  抗分枝杆菌3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃的缩合反应可合成8、9、10和11-卤代，羟基和甲氧基衍生物。的2-氯苯胺（重氮盐13 - 17与1,4-苯醌（）18），还原中间体phenylbenzoquinones的19 - 22到二羟基联苯，环化卤代-2- hydroxydibenzofurans 24 - 27，并吡喃环的结构通过相应的二甲基炔丙基醚35 – 38的热重排。钯催化的亲核芳族取代使卤素转化为相应的羟基衍生物，该羟基衍生物被甲基化为甲氧基-3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃。发现在A环上取代的所有化合物对牛分枝杆菌BCG和强毒株结核分枝杆菌H37Rv比参考化合物1更有效。为了证实对分枝杆菌细胞壁生物合成有影响的初步假设，研究了活性最高的衍生物对分支固醇的合成的影响。线性9-甲氧基-2,2-二甲基-2 H-苯并呋喃[2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.048

文献信息

• Synthesis, biological activity, and evaluation of the mode of action of novel antitubercular benzofurobenzopyrans substituted on A ring
  作者：Aikaterini Termentzi、Inana Khouri、Thomas Gaslonde、Soizic Prado、Brigitte Saint-Joanis、Fabienne Bardou、Elsa P. Amanatiadou、Ioannis S. Vizirianakis、Jana Kordulakova、Mary Jackson、Roland Brosch、Yves L. Janin、Mamadou Daffé、François Tillequin、Sylvie Michel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.048

  日期：2010.12

  2-chloroanilines (13–17) with 1,4-benzoquinone (18), reduction of the intermediate phenylbenzoquinones 19–22 to dihydroxybiphenyls, cyclisation to halo-2-hydroxydibenzofurans 24–27, and construction of the pyran ring by thermal rearrangement of the corresponding dimethylpropargyl ethers 35–38. Palladium catalyzed nucleophilic aromatic substitution permitted conversion of the halo to the corresponding hydroxy

  抗分枝杆菌3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃的缩合反应可合成8、9、10和11-卤代，羟基和甲氧基衍生物。的2-氯苯胺（重氮盐13 - 17与1,4-苯醌（）18），还原中间体phenylbenzoquinones的19 - 22到二羟基联苯，环化卤代-2- hydroxydibenzofurans 24 - 27，并吡喃环的结构通过相应的二甲基炔丙基醚35 – 38的热重排。钯催化的亲核芳族取代使卤素转化为相应的羟基衍生物，该羟基衍生物被甲基化为甲氧基-3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃。发现在A环上取代的所有化合物对牛分枝杆菌BCG和强毒株结核分枝杆菌H37Rv比参考化合物1更有效。为了证实对分枝杆菌细胞壁生物合成有影响的初步假设，研究了活性最高的衍生物对分支固醇的合成的影响。线性9-甲氧基-2,2-二甲基-2 H-苯并呋喃[2