7,7-二溴-2-降冰片烯 | 77333-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 7,7-二溴-2-降冰片烯
• 英文名称: 7,7-dibromo-2-norbornene
• 英文别名: 7,7-dibromonorbornene；7,7-Dibromobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 77333-79-0
• 化学式: C₇H₈Br₂
• 分子量: 251.949
• InChiKey: KNGZUZVNPNFQFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 7,7-二溴-2-降冰片烯 以 乙醚 为溶剂， 以0.5%的产率得到Bicyclo<3.2.0>heptadien-1,6
  参考文献：
  名称：

  Temperature dependence of carbene-carbene rearrangements. A new method for the generation of carbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a052
• 作为产物：
  描述：

  7,7-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-norbornene 在 buffered Et₃N 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到7,7-二溴-2-降冰片烯
  参考文献：
  名称：

  在质子惰性溶剂中，不稳定的碳阳离子与卤化镁反应的选择性。恒定选择性原理的理论方法

  摘要：

  7,7-双（三氟甲基磺酰氧基）-2-降冰片烯（1a），1-三氟甲基磺酰氧基-1-苯基乙烯（2a），2-甲基-1-环己烯-1-基三氟甲磺酸酯（3a）和4-camphenyl triflate的溶剂分解（4a）在添加了MgI 2和MgBr 2的二硫化碳或乙醚中，产生相应的卤化物5b-e，6b-c，7b-c和8b-c的混合物。与卤化镁的配位有利于三氟甲磺酸酯基团的电离。已发现与MgI 2的反应是二级反应，反应活性是MgBr 2的约50倍。中间阳离子5-8的选择性尽管溶剂分解速率相差十次以上的三次幂，但是朝向亲核试剂的MgI 2和MgBr 2几乎是恒定的。给出了恒定选择性原理的理论解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00388-o