4-tert-butyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) morpholine-2,4-dicarboxylate | 2240185-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) morpholine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 4-tert-butyl2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)morpholine-2,4-dicarboxylate；4-O-tert-butyl 2-O-(1,3-dioxoisoindol-2-yl) morpholine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 2240185-65-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₇
• 分子量: 376.366
• InChiKey: LRZVTFGJFLNTDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-difluoro-2-(naphthalen-1-yl)acrylate 、 4-tert-butyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) morpholine-2,4-dicarboxylate 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到tert-butyl 2-(3-ethoxy-1-fluoro-2-(naphthalen-1-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  锌介导的宝石-二氟烯烃的脱羧烷基化

  摘要：

  据报道，用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯对宝石-二氟烯烃进行了有效且温和的锌介导的脱羧烷基化，以中等至优异的收率和高Z选择性得到了单氟烯烃。该反应可耐受各种官能团，并且可以轻松按比例放大，因此可为其在药物化学和材料科学中的进一步应用铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01866
• 作为产物：
  描述：

  4-Boc-2-吗啉甲酸 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-tert-butyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) morpholine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  锌介导的宝石-二氟烯烃的脱羧烷基化

  摘要：

  据报道，用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯对宝石-二氟烯烃进行了有效且温和的锌介导的脱羧烷基化，以中等至优异的收率和高Z选择性得到了单氟烯烃。该反应可耐受各种官能团，并且可以轻松按比例放大，因此可为其在药物化学和材料科学中的进一步应用铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01866

文献信息

• A Radical Approach to Anionic Chemistry: Synthesis of Ketones, Alcohols, and Amines
  作者：Shengyang Ni、Natalia M. Padial、Cian Kingston、Julien C. Vantourout、Daniel C. Schmitt、Jacob T. Edwards、Monika M. Kruszyk、Rohan R. Merchant、Pavel K. Mykhailiuk、Brittany B. Sanchez、Shouliang Yang、Matthew A. Perry、Gary M. Gallego、James J. Mousseau、Michael R. Collins、Robert J. Cherney、Pavlo S. Lebed、Jason S. Chen、Tian Qin、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b02238

  日期：2019.4.24

  Historically accessed through two-electron, anionic chemistry, ketones, alcohols, and amines are of foundational importance to the practice of organic synthesis. After placing this work in proper historical context, this Article reports the development, full scope, and a mechanistic picture for a strikingly different way of forging such functional groups. Thus, carboxylic acids, once converted to redox-active

  历史上通过二电子、阴离子化学、酮、醇和胺进行访问对于有机合成的实践具有基础重要性。在将这项工作置于适当的历史背景下之后，本文报告了形成此类功能组的截然不同的方式的发展、全范围和机械图。因此，羧酸一旦转化为氧化还原活性酯 (RAE)，就可以用作形式上与其他羧酸衍生物（生产酮）、亚胺（生产苄胺）或醛（生产醇）的亲核偶联伙伴。这些反应一致温和，操作简单，并且在酮合成的情况下，范围很广（包括一些简化合成问题和平行合成的应用）。最后，
• Overcoming Limitations in Decarboxylative Arylation via Ag–Ni Electrocatalysis
  作者：Maximilian D. Palkowitz、Gabriele Laudadio、Simon Kolb、Jin Choi、Martins S. Oderinde、Tamara El-Hayek Ewing、Philippe N. Bolduc、TeYu Chen、Hao Zhang、Peter T. W. Cheng、Benxiang Zhang、Michael D. Mandler、Vanna D. Blasczak、Jeremy M. Richter、Michael R. Collins、Ryan L. Schioldager、Martin Bravo、T. G. Murali Dhar、Benjamin Vokits、Yeheng Zhu、Pierre-Georges Echeverria、Michael A. Poss、Scott A. Shaw、Sebastian Clementson、Nadia Nasser Petersen、Pavel K. Mykhailiuk、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.2c08006

  日期：2022.9.28

  protocol for achieving decarboxylative cross-coupling (DCC) of redox-active esters (RAE, isolated or generated in situ) and halo(hetero)arenes is reported. This pragmatically focused study employs a unique Ag–Ni electrocatalytic platform to overcome numerous limitations that have plagued this strategically powerful transformation. In its optimized form, coupling partners can be combined in a surprisingly

  报道了一种用于实现氧化还原活性酯（RAE，分离或原位生成）和卤代（杂）芳烃脱羧交叉偶联（DCC）的有用方案。这项务实的研究采用了独特的银镍电催化平台来克服困扰这一战略性强大转型的众多限制。在其优化形式中，偶联伙伴可以以令人惊讶的简单方式组合：开放到空气中，使用工业级溶剂、廉价的配体和Ni源以及亚化学计量的AgNO 3 ，在室温下使用简单的商用恒电位仪进行。最重要的是，所有结果都通过使用最先进的方法进行基准测试来置于背景中。提出的应用可以简化合成并快速进入具有挑战性的化学空间。最后，提出了对多种尺度范围的适应，从基于毫克的并行合成到十克再循环流。