N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]naphthalen-1-amine | 301203-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]naphthalen-1-amine
• CAS: 301203-41-8
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂
• 分子量: 280.757
• InChiKey: JBIPNVXOLOBBAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]naphthalen-1-amine 、 (E)-2-(4-methylphenyl)-1-nitroethene 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以67%的产率得到3-(4-chloro-phenyl)-1-naphthalen-1-yl-4-p-tolyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  和硝基烯烃的碱介导的反应具有反向的区域选择性：1,3,4-三取代的吡唑的新型合成。

  摘要：

  描述了通过与硝基烯烃的反应的1,3,4-三-或1,3,4,5-四取代的吡唑的区域选择性合成。在强碱（例如t-BuOK）的介导下，该反应表现出反向的排他的1,3,4-区域选择性。随后用强酸（例如TFA）淬灭对于获得良好的收率至关重要。提出了合理的逐步环加成反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol800200j
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 1-萘肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  和硝基烯烃的碱介导的反应具有反向的区域选择性：1,3,4-三取代的吡唑的新型合成。

  摘要：

  描述了通过与硝基烯烃的反应的1,3,4-三-或1,3,4,5-四取代的吡唑的区域选择性合成。在强碱（例如t-BuOK）的介导下，该反应表现出反向的排他的1,3,4-区域选择性。随后用强酸（例如TFA）淬灭对于获得良好的收率至关重要。提出了合理的逐步环加成反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol800200j

文献信息

• Base-Mediated Reaction of Hydrazones and Nitroolefins with a Reversed Regioselectivity:  A Novel Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Xiaohu Deng、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/ol800200j

  日期：2008.3.1

  A regioselective synthesis of 1,3,4-tri- or 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles by the reaction of hydrazones with nitroolefins is described. Mediated with strong bases such as t-BuOK, the reaction exhibits a reversed, exclusive 1,3,4-regioselectivity. Subsequent quenching with strong acids such as TFA is essential to achieve good yields. A plausible stepwise cycloaddition reaction mechanism is proposed

  描述了通过与硝基烯烃的反应的1,3,4-三-或1,3,4,5-四取代的吡唑的区域选择性合成。在强碱（例如t-BuOK）的介导下，该反应表现出反向的排他的1,3,4-区域选择性。随后用强酸（例如TFA）淬灭对于获得良好的收率至关重要。提出了合理的逐步环加成反应机理。