5,6-exo-Epoxy-2--2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one | 136994-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-exo-Epoxy-2--2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one
• 英文别名: 5,6-exo-Epoxy-2-[N-(3-methoxy-2-methylacryloyl)carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 136994-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: XXIYECVJVIFQAQ-OSXOXYHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-exo-Epoxy-2--2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-N-((3aS,5S,6S,6aS)-6-Hydroxy-5-hydroxymethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazol-2-yl)-3-methoxy-2-methyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. XXII. Carbocyclic Analogues of Thymidine and Related Compounds from 2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-ones.

  摘要：

  还原性酰胺键断裂反应，我们实验室之前已详细研究，用于从易得的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成碳环核糖胸苷，成功应用于碳环核糖胸苷及相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1682
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-methylacryloyl chloride 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6-exo-Epoxy-2--2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. XXII. Carbocyclic Analogues of Thymidine and Related Compounds from 2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-ones.

  摘要：

  还原性酰胺键断裂反应，我们实验室之前已详细研究，用于从易得的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成碳环核糖胸苷，成功应用于碳环核糖胸苷及相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1682