1-benzyl-4,5,6-trimethyl-3-propyl-2-(trimethylsilyl)-1,2-dihydropyridine | 1016970-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4,5,6-trimethyl-3-propyl-2-(trimethylsilyl)-1,2-dihydropyridine
• CAS: 1016970-63-0
• 化学式: C₂₁H₃₃NSi
• 分子量: 327.585
• InChiKey: MYQQSOSIOLZNEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,5,6-trimethyl-3-propyl-2-(trimethylsilyl)-1,2-dihydropyridine 在 磷酸二苯酯 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于取代哌啶、托烷和氮杂双环 [3.1.0] 系统立体选择性合成的不稳定的偶氮甲碱叶立德

  摘要：

  密集取代的 2-甲硅烷基-1,2-二氢吡啶的酸处理为反应性偶氮甲碱叶立德提供了一种新的方便的入口，可以 (1) 以高立体选择性质子化和还原得到哌啶，(2) 参与 [3 + 2]偶极环加成得到托烷，和 (3) 经历类似纳扎罗夫的 6-π 电环化，还原后得到 2-氮杂双环 [3.1.0] 系统。

  DOI：

  10.1021/ja312311k
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲硅基-1-戊炔 、 N-benzyl-3-methylpent-3-en-2-imine 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 4-（二乙基膦基）-N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-4,5,6-trimethyl-3-propyl-2-(trimethylsilyl)-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  用于取代哌啶、托烷和氮杂双环 [3.1.0] 系统立体选择性合成的不稳定的偶氮甲碱叶立德

  摘要：

  密集取代的 2-甲硅烷基-1,2-二氢吡啶的酸处理为反应性偶氮甲碱叶立德提供了一种新的方便的入口，可以 (1) 以高立体选择性质子化和还原得到哌啶，(2) 参与 [3 + 2]偶极环加成得到托烷，和 (3) 经历类似纳扎罗夫的 6-π 电环化，还原后得到 2-氮杂双环 [3.1.0] 系统。

  DOI：

  10.1021/ja312311k

文献信息

• New Regio- and Stereoselective Cascades via Unstabilized Azomethine Ylide Cycloadditions for the Synthesis of Highly Substituted Tropane and Indolizidine Frameworks
  作者：Shuming Chen、Vlad Bacauanu、Tobias Knecht、Brandon Q. Mercado、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jacs.6b08355

  日期：2016.9.28

  Multisubstituted tropanes and indolizidines have been prepared with high regio- and stereoselectivity by the [3+2] cycloaddition of unstabilized azomethine ylides generated from readily prepared trimethylsilyl-substituted 1,2-dihydropyridines via protonation or alkylation followed by desilylation. Starting from 1,2-dihydropyridines bearing a ring trimethylsilyl substituent at the 6-position, an intermolecular

  多取代的托烷和吲哚里西啶是通过 [3+2] 环加成反应制备的，这些不稳定的偶氮甲碱叶立德是由容易制备的三甲基甲硅烷基取代的 1,2-二氢吡啶通过质子化或烷基化然后去甲硅烷基化产生的。从在 6 位带有环三甲基甲硅烷基取代基的 1,2-二氢吡啶开始，分子间烷基化/脱甲硅烷基化提供了内环不稳定的叶立德，这些叶立德成功地与一系列对称和不对称的炔烃和烯烃亲偶极体发生环加成，得到含有季碳的密集取代的托烷产率高，区域选择性和立体选择性高。此外，分子内烷基化/脱甲硅烷基化/环加成序列可方便快速地进入桥连三环托烷骨架，允许在单个实验操作中在温和条件下设置五个连续的碳立体中心。从氮上带有三甲基甲硅烷基甲基的 1,2-二氢吡啶开始，质子化和脱甲硅烷基化生成环外不稳定叶立德，这些叶立德与不对称炔烃发生环加成，得到具有良好区域和立体选择性的吲哚里西啶。N-三甲基甲硅烷基甲基-1,2-二氢吡啶也可以被烷基化并随后脱甲
• Synthesis of Dihydropyridines and Pyridines from Imines and Alkynes via C−H Activation
  作者：Denise A. Colby、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja7104784

  日期：2008.3.1

  A convenient one-pot C-H alkenylation/electrocyclization/aromatization sequence has been developed for the synthesis of highly substituted pyridine derivatives from alkynes and alpha,beta-unsaturated N-benzyl aldimines and ketimines that proceeds through dihydropyridine intermediates. A new class of ligands for C-H activation was developed, providing broader scope for the alkenylation step than could be achieved with previously reported ligands. Substantial information was obtained about the mechanism of the reaction. This included the isolation of a C-H activated complex and its structure determination by X-ray analysis; in addition, kinetic simulations using the Copasi software were employed to determine rate constants for this transformation, implicating facile C-H oxidative addition and slow reductive elimination steps.