ethyl 10-<(dimethylamino)methylene>-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydroazepino<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate | 87932-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 10-<(dimethylamino)methylene>-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydroazepino<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 10-[(dimethylamino)methylene]-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydroazepino[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 87932-12-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₃
• 分子量: 291.35
• InChiKey: FLQDJNYMPCQVMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  409.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 10-<(dimethylamino)methylene>-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydroazepino<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以82.5%的产率得到10-Formyl-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydro-pyrimido[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hermecz, Istvan; Horvath, Agnes; Meszaros, Zoltan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1873 - 1880

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido<1,2-a>azepine-3-carboxylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 ethyl 10-<(dimethylamino)methylene>-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydroazepino<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Toth, Gabor; Podanyi, Benjamin; Hermecz, Istvan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 7, p. 1721 - 1735

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds. 44. New antiallergic 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones. 4
  作者：Istvan Hermecz、Agnes Horvath、Zoltan Meszaros、Christine De Vos、Ludovic Rodriguez

  DOI：10.1021/jm00376a003

  日期：1984.10

  The weak antiallergic activity of 6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbox yli c acid (1) in the rat reaginic passive cutaneous anaphylaxis test was enhanced by the introduction of an (arylamino)methylene moiety into position 9 of the pyridopyrimidine ring. Compound 34, (+)-6(S)-methyl-9-[(m-methylphenyl)-hydrazono]-4-oxo-4H-pyrido[1,2 -a] pyrimidine-3-carboxylic acid,

  6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧甲基丙烯酸（1）在大鼠原发性被动皮肤中的弱抗过敏活性通过将（芳基氨基）亚甲基部分引入吡啶并嘧啶环的9位来增强过敏反应试验。化合物34，（+）-6（S）-甲基-9-[（（间甲基苯基）-肼基] -4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸，显示约10是起始化合物1的活性的000倍。对9-[（（芳基氨基）亚甲基]四氢吡啶并嘧啶-3-碳杂酸）的结构-活性关系研究得出的结论与对9-（芳基肼基）四氢-和-羟基芳烃的发现相似。 9-（芳基氨基）二氢吡啶并嘧啶系列。9-（苯9基）-四氢吡啶并嘧啶-4-酮的3-羧基被丙烯酸部分取代引起效力的轻微增加。在6-甲基取代的系列中，在具有6S和6R绝对构型的对映异构体之间观察到高立体特异性，前者负责抗过敏活性。还研究了一些9-[（（芳基氨基）-亚甲基]四氢吡啶并嘧啶-3-carb