(S)-1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)but-3-yn-1-ol | 1276059-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 1276059-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: PNQVGSVUJCVOBF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘甲醛 、 3-溴丙炔 在 sodium iodide 、 (S)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)dinaphthylmethanol 、 diethylzinc 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(S)-1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ligand-accelerated Enantioselective Propargylation of Aldehydes via Allenylzinc Reagents

  摘要：

  An enantioselective propargylation of aldehydes using an allenylzinc reagent generated in situ via a zinc-iodine exchange reaction is described. The enantioselectivity is controlled by addition of a catalytic amount of readily accessible and highly tunable amino alcohol ligand L13. A wide range of aldehydes can be propargylated to afford valuable and versatile homopropargyl alcohols in good to excellent yields with high levels of enantiopurity.

  DOI：

  10.1021/ol200043n