tris(pyrrolyl-α-methyl)amine | 648411-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris(pyrrolyl-α-methyl)amine
• 英文别名: tri(2-pyrrolylmethyl)amine；tris(pyrryl-2-methyl)amine；H₃tpa；H3tpa；Tris(pyrrolyl-alpha-methyl)amine；1-(1H-pyrrol-2-yl)-N,N-bis(1H-pyrrol-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 648411-27-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄
• 分子量: 254.335
• InChiKey: YVRGBFJUVIMWHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solvent: Tetrahydrofuran ; Pentane)
• 沸点：
  450.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(pyrrolyl-α-methyl)amine 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  动态共价化学法自组装含吡咯环的大自行车和三轮车笼

  摘要：

  由于其在分子识别领域的潜在应用，具有三维空腔的高产率的离散大环和寡环分子的合成仍然非常重要。动态共价化学方法已有效地用于合成此类分子。三（α-甲酰基吡咯基-α'-甲基）胺和乙二胺之间的席夫碱缩合反应很容易以非常高的产率提供大尺寸的[2+3]大环。该三醛与三(2-氨基乙基)胺之间的类似反应以良好的产率得到[2+2]大三环席夫碱。随后使用硼氢化钠的还原反应以良好的产率得到相应的饱和产物。

  DOI：

  10.1007/s10847-015-0517-8
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 聚合甲醛 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到tris(pyrrolyl-α-methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  A new tripodal anion receptor with selective binding for H2PO4− and F− ions

  摘要：

  The anions binding properties of the pyrrole-based tripodal anion receptor 1 were studied by X-ray crystallography, H-1 NMR, and ESI-MS. It revealed that this new tripodal receptor has a preference for binding H2PO4- and F- ions. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.066

文献信息

• Synthesis and Group 4 Complexes of Tris(pyrrolyl-α-methyl)amine
  作者：Yanhui Shi、Changsheng Cao、Aaron L. Odom

  DOI：10.1021/ic035049v

  日期：2004.1.1

  generated Zr(NMe(2))(NHMe(2))(x)(tpa). Three chloro zirconium complexes were generated using three different strategies. Treating Zr(tpa)(NMe(2))(Bu(t)bpy) (5) with ClSiMe(3) afforded Zr(tpa)(Cl)(Bu(t)bpy) (6) in 92% yield. Reaction of Li(3)tpa with ZrCl(4)(THF)(2) in THF gave a 72% yield of ZrCl(tpa)(THF)(2) (7). In addition, treatment of ZrCl(NMe(2))(3) with H(3)tpa cleanly generated ZrCl(NHMe(2))(2)(tpa)

  四齿三阴离子配体三（吡咯基-α-甲基）胺（H（3）tpa）可通过三步曼尼希反应以84％的收率获得，该反应涉及3当量的吡咯，3当量的甲醛和氯化铵的三重曼尼希反应。 。通过在Ti（NMe（2））（4）上进行氨基转移，可以轻松地将新的配体放在钛上，从而以73％的产率生成Ti（NMe（2））（tpa）（1）。用1当量的1,3-二甲基-2-亚氨基咪唑烷（H-imd）在甲苯中处理1提供了2-亚氨基咪唑啉钛化物钛的罕见实例，该钛具有一些有趣的结构特征。值得注意的是Ti-N（imd）距离为1.768（2）A，这是典型的Ti-N双键至三键距离。Zr（NMe（2））（4）与H（3）tpa的反应产生了可变成分的复合物，其保留的不稳定二甲胺的量可能有所不同。然而，可以通过在原位生成的Zr（NMe（2））（NHMe）中添加THF，吡啶或4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（Bu（t）bpy）获得稳定的离散化合物（2
• Synthesis of Novel Polyazacryptands for Recognition of Tetrahedral Oxoanions and Their X-ray Structures
  作者：Debasish Jana、Ganesan Mani、Carola Schulzke

  DOI：10.1021/ic400319b

  日期：2013.6.3

  oxoanions. This was demonstrated by 19F NMR spectroscopy and by the X-ray structures of the encapsulated sulfate, phosphate, and arsenate ion complexes. Upon complexation the distance between the bridgehead nitrogen atoms changes. Further, anion induced conformational changes were observed in the structures of the oxoanion complexes, particularly in the arsenate structure which represents the first azacryptand

  三（吡咯基-α-甲基）胺（H 3 tpa）与甲醛和伯胺盐酸盐（甲基或乙基）的混合物的曼尼希反应产生了两个新颖的大双环分子：六吡咯五氮杂并与不寻常的五吡咯四氮杂并被分离用柱色谱法测定其结构，并用X射线衍射法测定其结构。使用盐酸苄胺进行的类似反应即使在用K 2 CO 3水溶液中和后也以16％的收率得到了包封的氯阴离子配合物。，其特征还在于X射线衍射。此外，通过NMR滴定法研究了这些大自行车的阴离子结合特性，并使用EQNMR程序确定了卤化物和氧阴离子的结合常数。六吡咯五氮杂andand的腔体是柔性的，并且足够大，使其能够与较小尺寸的氟离子以及较大的含氧阴离子形成包合物。19证明了这一点F NMR光谱学和X射线结构的封装的硫酸根，磷酸根和砷酸根离子络合物。络合后，桥头氮原子之间的距离改变。此外，在含氧阴离子络合物的结构中，特别是在代表砷酸根离子的第一个氮杂被包封的结构的砷酸根结构中，观察到了阴离子
• Isolation of Iron(II) Aqua and Hydroxyl Complexes Featuring a Tripodal H-bond Donor and Acceptor Ligand
  作者：Ellen M. Matson、Jeffrey A. Bertke、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/ic500102c

  日期：2014.5.5

  A tripodal ligand platform, tris(5-cycloiminopyrrol-2-ylmethyl)amine (H3[N(piCy)3]), that features a hydrogen bond-accepting secondary coordination sphere when bound anionically to an iron center is reported. Neutral coordination to iron affords ligand tautomerization, resulting in a hydrogen bond-donating secondary coordination sphere, and formation of the tris(5-cyclohexyl-amineazafulvene-2-methyl)amine

  报道了三脚架配体平台三（5-环亚氨基吡咯-2-基甲基）胺（H 3 [N（pi Cy）3 ]），当与铁中心阴离子键合时，它具有一个接受氢键的二级配位球。与铁的中性配位提供配体互变异构，产生供氢键的二级配位球，并形成三（5-环己基-氨基氮杂富烯-2-甲基）胺H 3 [N（afa Cy）3]，脚手架。两种结合基序均导致形成具有辅助水，三氟甲磺酸盐或羟基配体的稳定的高自旋铁（II）配合物。结构分析表明，根据轴向辅助配体的不同，这些配合物表现出畸变的三角-双锥体几何形状，其顶端氮与铁以及三个赤道胺或亚胺氮配位。水配合物K [（N（pi Cy）3）Fe（OH 2）]（3）的形成说明了配体倾向于接受氢键，而三氟甲磺酸铁[N（afa Cy）3 Fe ] [OTf）2（4）的特征是提供氢键的二级配位球。在形成铁羟基化合物[N（afa Cy）2（pi Cy）] FeOH（5）的过程中，观察到了配体三个臂各自独
• Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Activity of Scandium, Samarium, and Dysprosium Complexes Supported by Tris(pyrrolyl-α-methyl)amine Ligand
  作者：Fengying Zhou、Jing Wu、Miaoshui Lin、Yang Zhao、Jian Wu、Yong Zhang、Wu Li、Yahong Li

  DOI：10.1002/zaac.201000226

  日期：2011.1

  three organolanthanide complexes supported by the H(3)tpa ligand (H(3)tpa = tris(pyrrolyl-alpha-methyl) amine) are described. Treatment of H(3)tpa with one equivalent of Ln[N(SiMe3)(2)](3) (Ln = Sc, Sm, Dy) in THF gives, after recrystallization from toluene/THF solution, Sc(tpa)(THF)(2) (1), Sm(tpa)(THF)(3) (2) and Dy(tpa)(THF)(3) (3) in good yields. The structures of complexes 1-3 were determined by

  描述了由 H(3)tpa 配体 (H(3)tpa = tris(pyrrolyl-alpha-methyl) 胺) 支持的三个有机镧系元素配合物的合成、结构和催化活性。在 THF 中用一当量的 Ln[N(SiMe3)(2)](3) (Ln = Sc, Sm, Dy) 处理 H(3)tpa，从甲苯/THF 溶液中重结晶后，得到 Sc(tpa)( THF)(2) (1)、Sm(tpa)(THF)(3) (2) 和 Dy(tpa)(THF)(3) (3) 收率良好。通过单晶X射线衍射和元素分析确定了配合物1-3的结构。配合物2和3对ε-己内酯的聚合表现出良好的催化活性。描述了由 H(3)tpa 配体 (H(3)tpa = tris(pyrrolyl-alpha-methyl) 胺) 支持的三个有机镧系元素配合物的合成、结构和催化活性。在 THF 中用一当量的 Ln[N(SiMe3)(2)](3)