(S_s)-N-(tert-butanesulfinyl)-2-chloro-2,2-dimethylacetaldimine | 1609490-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S_s)-N-(tert-butanesulfinyl)-2-chloro-2,2-dimethylacetaldimine
• CAS: 1609490-83-6
• 化学式: C₈H₁₆ClNOS
• 分子量: 209.74
• InChiKey: YUEZVEPFJUSNLW-LBPRGKRZSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (tert-butoxycarbonyl)oxycarbamate 、 (S_s)-N-(tert-butanesulfinyl)-2-chloro-2,2-dimethylacetaldimine 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(S_s,2S,3S)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonyloxy)-4-chloro-4-methyl-3-(tert-butanesulfinylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过跨N-亚磺酰基-α-氯亚胺的顺-立体选择性曼尼希型加成 反应，不对称合成氯异苏氨酸衍生物†

  摘要：

  的曼尼希型反应ö跨手性-Boc乙醇酸酯类ñ -亚磺酰基- α-chloroaldimines导致高效且顺式新γ氯α羟基-β氨基酯（DR> 99：1）的合成-stereoselective。氯原子的α-配位能力对于曼尼希型反应的非对映选择性非常重要，并在过渡态模型中否决了亚硫酰氧与传入的E-烯酸酯的锂离子的螯合。这些新的氯异苏氨酸衍生物被证明是新型合成-β，γ-叠氮基-α-羟基酯和生物学相关的反式-恶唑烷酮羧酸酯的不对称合成的极好的构造单元。

  DOI：

  10.1039/c4ob00243a