(Z)-ethyl 4-(chloro(phenyl)methylene)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate | 1392485-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-ethyl 4-(chloro(phenyl)methylene)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4Z)-4-[chloro(phenyl)methylidene]-5-oxooxolane-2-carboxylate
• CAS: 1392485-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₄
• 分子量: 280.708
• InChiKey: QKQDHWMXIXEJPB-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-炔酰胺 、 丙烯酸乙酯 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(Z)-ethyl 4-(chloro(phenyl)methylene)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-内酯合成中的选择性转换：钯与炔烃的钯催化分子间碳酯化反应

  摘要：

  三合一：高效，温和的Pd II催化的烯烃与羧基炔烃衍生物的碳酯化反应通过多米诺型炔烃-烯烃偶联/ CO键形成（参见方案）进行。立体选择性是通过选择底物和温度来控制的。该反应为构建具有α-亚甲基-γ-内酯骨架的天然生物活性化合物提供了便利的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201109141

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxyvinylcyclization of Alkenes with Alkynes: An Approach to 3-Methylene γ-Lactones and Tetrahydrofurans
  作者：Zhenming Zhang、Lu Ouyang、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Zhicai Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo501606c

  日期：2014.11.21

  A novel chloropalladation-initiated intermolecular oxyvinylcyclization of alkenes with alkynoic acids or alkynols is developed. This protocol provides a series of 3-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in moderate to excellent yields with high stereoselectivities in the presence of PdCl2 and CuCl2 or CuCl2·2H2O. Besides a broad substrate scope, this method has the advantages of mild

  开发了用链烷酸或炔醇对烯烃进行新型的氯钯起始的分子间氧乙烯基环化反应。该方案在存在PdCl 2和CuCl 2或CuCl 2 ·2H 2 O的情况下，以中等到极好的收率提供了一系列3-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物，并具有高的立体选择性。温和的反应条件和容易获得的起始原料的优点。此外，在这一转变中也一步完成了C–Cl，C（sp 2）–C（sp 3）和C–O键的构建。