5,10-二氢吩嗪-1,4-二酮 | 1790-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5,10-二氢吩嗪-1,4-二酮
• 英文名称: 1,4-dihydroxyphenazine
• 英文别名: Phenazine-1,4-diol
• CAS: 1790-81-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: VAASABGZPGHBSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  522.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-二氢吩嗪-1,4-二酮 在 双氧水 、 乙酸酐 、 苯 作用下， 生成 5,10-dioxy-phenazine-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Yosioka; Otomasu, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 53,57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 5,10-二氢吩嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Yosioka; Otomasu, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 53,57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decomposition pathways and mitigation strategies for highly-stable hydroxyphenazine flow battery anolytes
  作者：Nadeesha P. N. Wellala、Aaron Hollas、Kaining Duanmu、Vijayakumar Murugesan、Xin Zhang、Ruozhu Feng、Yuyan Shao、Wei Wang

  DOI：10.1039/d1ta03655f

  日期：——

  undergoes desulfonation and reduction of a phenolic C–O bond to yield a mixture of 7/8-hydroxyphenazine-2-sulfonic acid, as well as hydrogenation of the aromatic ring system. Density functional theory (DFT) analysis of the charged DHPS, its ring-hydrogenated products, and variably substituted hydroxy phenazines has led to the development of a series of dihydroxylated phenazine isomers which provide insight

  水性有机氧化还原液流电池是一种很有前途的大规模储能技术。氧化还原活性有机分子的稳定性越来越被认为是主要障碍之一。在延长液流电池循环过程中，7,8-二羟基吩嗪-2-磺酸 (DHPS) 发生脱磺化和酚类 C-O 键的还原反应，生成 7/8-羟基吩嗪-2-磺酸的混合物，并氢化芳香环系统。带电 DHPS、其环氢化产物和可变取代的羟基吩嗪的密度泛函理论 (DFT) 分析导致了一系列二羟基吩嗪异构体的开发，这些异构体提供了对取代模式对溶解性和稳定性的影响的深入了解。合成了七种二羟基吩嗪 (DHP) 异构体及其溶解度，电化学性能、液流电池循环性能和降解途径已被研究。根据理论和实验结果，1、4、6 和 9 位的羟基取代产生高度稳定的衍生物，而 2、3、7 和 8 位的取代产生不稳定的衍生物。1,4- 和 1,6-DHP 与亚铁/铁氰化物结合的流通池实现了高稳定性，时间容量损失分别为每天 0.029% 和 0
• Investigation on the photoreactions of nitrate and nitrite ions with selected azaarenes in water
  作者：Toralf Beitz、Wolfgang Bechmann、Rolf Mitzner

  DOI：10.1016/s0045-6535(98)00188-x

  日期：1999.1

  spectrum of oxidized products corresponded to the one got in the photoreactions of azaarenes with hydrogen peroxide. The formation of several oxidation and nitration products of the pyridine ring with its low electron density was explained by the reaction of excited states of azaarenes. The photoreactions with nitrite ions only led to the formation of oxidized and nitrated products. Nitroso products were not

  在λ= 313 nm的辐射下研究了选定的氮杂芳烃与硝酸根和亚硝酸根离子的光反应。两种阴离子的激发导致几种光化学反应，主要形成羟基自由基和氮氧化物。天然水的净化能力，即无机物和有机物的氧化，是由于羟基的形成。在所研究的光反应的主要产物中发现了氮杂氮杂的硝化异构体。氮氧化物负责产生具有高毒性潜力的硝化衍生物。它们的形成可以通过两种机制的平行发生来解释，即分子机制和自由基机制。随着氮杂芳烃电离势的增加，分子机理变得越来越重要。氧化产物的光谱对应于氮杂芳烃与过氧化氢的光反应所得到的光谱。低电子密度的吡啶环的几种氧化和硝化产物的形成可以通过氮杂芳烃的激发态反应来解释。与亚硝酸根离子的光反应仅导致形成氧化和硝化的产物。亚硝基产物未形成。一氧化氮的反应性对于与氮杂芳烃的反应而言太低。与亚硝酸根离子的光反应仅导致形成氧化和硝化的产物。亚硝基产物未形成。一氧化氮的反应性对于与氮杂芳烃的反应而言太低。与亚硝酸
• Approaches to phenazine-derived<i>N</i>-isosteres of anthracyclinones
  作者：Edward M. Acton、George L. Tong

  DOI：10.1002/jhet.5570180616

  日期：1981.10

  suggests that the isosteric di-N-oxide system may be a biologically active substitute for 1,4-quinone, and that di-N-oxides of tetrahydrobenzo[b]phenazines can be explored as anthracyclinone N-isosteres. As potential synthetic intermediates, 7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroxybenzo[b]-phenazines have been prepared by 1) Diels-Alder addition of phenazine-1,4-quinone and 1-methoxy-3-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene

  1-羟基吩嗪5,10-二氧化物显示出对小鼠白血病P388的抗肿瘤特性。它还通过抑制培养的白血病L1210细胞中放射性标记的DNA-RNA前体和刺激哺乳动物微粒体中的耗氧量表明了喹诺酮类抗肿瘤药的生物化学机制。这表明等规的二-N-氧化物系统可能是1,4-醌的生物活性替代物，四氢苯并[ b ]吩嗪的二-N-氧化物可以作为蒽环素N-等位异构体来研究。7,8,9,10-四氢-6,11-二羟基苯并[ b]作为潜在的合成中间体]-吩嗪是通过以下方法制备的：1）Diels-Alder添加吩嗪-1,4-醌和1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷基氧基）-1,3-丁二烯，得到可分离但不稳定的加合物，以及2）缩合6， 7-二氨基-1,2,3,4-四氢-2-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘甲酸与3-甲氧基-1,2-醌。尝试进行N-氧化，而不管羟基保护如何，都将6,11-氢醌环氧化为醌。尽管已有文献表明，我们仍无法合成1,4-二羟基吩嗪5
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 3012,3016
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Phenazines. VII. : Nitration of Phenazine and its Derivatives.
  作者：Hirotaka Otomasu

  DOI：10.1248/cpb1953.2.283

  日期：——