17β-hydroxy-17α-methyl-5β-androst-1-en-3-one | 35937-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-17α-methyl-5β-androst-1-en-3-one
• 英文别名: 17α-Methyl-Δ¹-5β-androstenol-(17β)-on-(3)；17beta-Hydroxy-17alpha-methyl-5beta-androst-1-en-3-one；(5R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 35937-38-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: JRNSSSJKIGAFCT-IHTGJJIASA-N

物化性质

• 熔点：
  170.5-172.5 °C
• 沸点：
  422.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-17α-methyl-5β-androst-1-en-3-one 在 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (5R,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13,17-Trimethyl-17-trimethylsilanyloxy-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  人类中17种α-甲基同化类固醇的17-表异构化：17种α-羟基-17β-甲基类固醇的代谢和合成。

  摘要：

  17个β-二醇（XIX）（也是VI，VII和XI的代谢物），17个α-甲基-5α-雄甾烷3β，17个β-二醇（XX），17个α-甲基-5β-雄烷醇-3 alpha，17 beta-diol（XXI）（也是V，VII和VIII的代谢物），17 alpha-methyl-5 beta-androstane-3 beta，17 beta-diol（XXII）和17 beta-hydroxy -7α，17α-二甲基-5β-雄烷-3-酮（XXIII）是通过17β-硫酸盐合成的，该硫酸盐在水中自发水解成几种脱水产物，再合成为17α-羟基-17β-甲基差向异构体。通过使17β-羟基-17α-甲基甾族化合物与三氧化硫吡啶配合物反应来制备17β-硫酸盐。在相应的17个α-甲基差向异构体之前，从毛细管SE-54或OV-1色谱柱的70-170个亚甲基单元中，将17种β-甲基差向异构体作为三甲基甲硅烷基衍生物从气

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90023-3
• 作为产物：
  描述：

  17-Acetoxy-3-oxo-androsten-(1) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 17β-hydroxy-17α-methyl-5β-androst-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  1.2β‐Methylen‐steroide

  摘要：

  Abstract1.2β‐Methylen‐3‐ketone der Steroidreihe wurden aus Δ1‐3β‐Hydroxy‐Verbindungen durch Methylenierung mit Bis(jodmethyl)‐zink‐zinkjodid und anschließende Oxydation sowie aus Δ1‐3‐Keto‐AB‐cis‐steroiden mittels Dimethylmethylensulfoniumoxid und Basen hergestellt. Die 1.2β‐Stellung der Methylengruppe wurde durch chemische Reaktionen sichergestellt. Verätherungen, Acetalisierungen, Dehydrierungen, Doppelbindungsisomerisierungen und Reduktionen werden teilweise durch den Cyclopropanring entscheidend beeinflußt.

  DOI：

  10.1002/cber.19660990406