3-(2-isothiocyanatopropanoyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one | 1254183-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2-isothiocyanatopropanoyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one
• CAS: 1254183-09-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 228.272
• InChiKey: IZYTXSIVSXIJOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二甲基靛红 、 3-(2-isothiocyanatopropanoyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one 在 C₃₂H₅₀N₂S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以79%的产率得到(3S,4'R)-4'-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1,4',5-trimethyl-2'-thioxospiro[indoline-3,5'-oxazolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  简洁合成高旋光性螺恶唑啉的独特方法和发现更有效的羟吲哚型植物抗毒素类似物

  摘要：

  通过使用高效策略围绕生物相关框架快速构建手性分子复杂性，药物先导合成是有机合成的一个关键目标。带有螺环吲哚型骨架的分子表现出重要的生物活性。在此，我们提出了一种高效便捷的策略，通过羟醛反应通过有机催化不对称合成螺环硫代氨基甲酸酯，可以快速构建独特的旋光性螺[恶唑啉-3,3'-羟吲哚]。使用急性神经炎症模型对几种螺恶唑啉进行的初步生物学评估显示出有希望的解热活性，并为发现新的解热剂提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja106349m

文献信息

• Catalytic Enantioselective Ring-Opening Reaction of<i>meso</i>-Aziridines with α-Isothiocyanato Imides
  作者：Yi-Ming Cao、Fu-Ting Zhang、Fang-Fang Shen、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201300297

  日期：2013.7.15

  Open up your chemistry! By using cinchonine‐based trimeric quaternary ammonium salts as catalysts, meso‐aziridines can be ring‐opened, in an enantioselective manner, through nucleophilic addition of the sulfur atom of α‐isothiocyanato imides (see scheme; PG=protecting group). This synthetic method provides an efficient way to access useful chiral β‐aminothiooxazole compounds.

  打开你的化学！通过使用基于辛可宁的三聚体季铵盐作为催化剂，可以通过亲核加成α-异硫氰酸根酰亚胺的硫原子，以对映选择性的方式将内消旋氮丙啶开环（参见方案; PG =保护基）。这种合成方法提供了一种有效的途径来获得有用的手性β-氨基硫恶唑化合物。