(R,E)-1-cyclohexyl-3-phenylallyl pivalate | 1613507-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-1-cyclohexyl-3-phenylallyl pivalate
• CAS: 1613507-07-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: AZUCYFOTQFQRBK-JJJPLKNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 (S)-tetrahydro-1-butyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo{2,1-c}{1,3,2}oxazaborole 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (R,E)-1-cyclohexyl-3-phenylallyl pivalate 、 (S,E)-1-cyclohexyl-3-phenylallyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific, Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Allylic Pivalates and Arylboroxines

  摘要：

  We have developed an enantiospecific, nickel-catalyzed cross-coupling of unsymmetric 1,3-disubstituted allylic pivalates with arylboroxines. The success of this reaction relies on the use of BnPPh2 as a supporting ligand for the nickel(0) catalyst and NaOMe as a base. This method shows excellent functional group tolerance and broad scope in both the allylic pivalate and arylboroxine, enabling the preparation of 1,3-diaryl allylic products in high yields with excellent levels of regioselectivity and stereochemical fidelity.

  DOI：

  10.1021/ol5016724