Fmoc-Trp(Boc)-OH | 825626-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Trp(Boc)-OH
• CAS: 825626-61-7
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 526.589
• InChiKey: KNMQOIQOXZPDSP-SANMLTNESA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Trp(Boc)-OH 在 sodium hydrogen sulfide 、 15-冠醚-5 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过固相肽合成将多个硫酰胺取代基位点特异性结合到肽主链中。

  摘要：

  在各种肽修饰策略中，通过用硫原子取代酰胺键的羰基氧原子进行硫酰胺取代，对于化学生物学而言是不可估量的工具，可用于肽药物发现和蛋白质结构功能研究。然而，由于缺乏用于位点特异性地将硫酰胺键结合到肽主链中，特别是将多个硫酰胺取代引入到固体支持物上的肽的合成方法，所以尚未对硫酰胺取代作用进行很好的研究。在此，我们报告了一种高效的方法，该方法通过使用α-硫代酰氧基烯酰胺（通过添加N保护的单硫代氨基酸和乙酰胺形成）以位点特异性的方式将硫酰胺键结合到肽主链中，作为固相肽合成中的新型硫酰化试剂。此方法适用于20个蛋白原氨基酸中的19个，His是一个例外。可以将一个至多个硫酰胺取代基掺入正在生长的肽中，而没有差向异构化或低水平的差向异构化。通过使用该方法，可以平滑地合成包含多达五个连续硫代酰胺键的完全硫代酰胺取代的六肽。这种合成方法将刺激硫酰胺取代工具在蛋白质工程和肽药物发现中的应用。可以顺利合成含多达五个

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02486

文献信息

• Biphasic electrochemical peptide synthesis
  作者：Shingo Nagahara、Yohei Okada、Yoshikazu Kitano、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1039/d1sc03023j

  日期：——

  soluble tag-assisted liquid-phase peptide synthesis, the selective recovery of desired peptides and Ph3PO was achieved. Given that methods to reduce Ph3PO to Ph3P have been reported, Ph3PO could be a recyclable byproduct unlike byproducts from typical coupling reagents. Moreover, a commercial peptide active pharmaceutical ingredient (API), leuprorelin, was successfully synthesized without the use of traditional

  从绿色化学的角度来看，偶联试剂产生的大量废物是肽合成的一个严重缺陷。为了克服这个问题，我们报告了一种双相系统中的电化学肽合成。三苯基膦 (Ph 3 P) 的阳极氧化生成膦自由基阳离子，作为偶联剂来活化羧酸，并产生作为化学计量副产物的三苯基氧化膦 (Ph 3 P O)。结合可溶性标签辅助液相肽合成，实现了所需肽和 Ph 3 P O的选择性回收。由于降低pH值法3 P O操作博士3已报道P，博士3P O的程序可能不像从典型的偶联剂副产品可回收副产品。此外，在不使用传统偶联剂的情况下成功合成了商业肽活性药物成分 (API) 亮丙瑞林。
• β-Strand mimics based on tetrahydropyridazinedione (tpd) peptide stitching
  作者：Chang Won Kang、Matthew P. Sarnowski、Sujeewa Ranatunga、Lukasz Wojtas、Rainer S. Metcalf、Wayne C. Guida、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1039/c5cc07189e

  日期：——

  Covalent peptide stitching using tetrahydropyridazinedione subunits leads to novel constrained β-strand mimics.

  共价肽缝合使用四氢吡啶二酮亚基可导致新型约束的β-折链类似物。
• Hydrophobic tag-assisted liquid-phase synthesis of a growth hormone-inhibiting peptide somatostatin
  作者：Shingo Kitada、Shuji Fujita、Yohei Okada、Shokaku Kim、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.004

  日期：2011.8

  Hydrophobic tag-assisted liquid-phase peptide synthesis technique and disulfide bond formation have been well-combined, leading to the efficient and practical preparation of a growth hormone-inhibiting peptide somatostatin. Intramolecular disulfide bond formation has successfully been carried out even under relatively high concentrations, enabling the effective peptide modifications in preparative scale. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.