cinnamylidene ethyl cyanoacetate | 32302-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamylidene ethyl cyanoacetate
• 英文别名: 5t-phenyl-2-cyano-pentadien-(2ξ.4)-oic acid-(1)-ethyl ester；5t-Phenyl-2-cyan-pentadien-(2ξ.4)-saeure-(1)-aethylester
• CAS: 32302-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: LXDIOTPAZODMST-BJDWQIDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 cinnamylidene ethyl cyanoacetate 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Lohaus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 137,139, 143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 59.84 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 cinnamylidene ethyl cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  精确控制定向层状双氢氧化物纳米片在石墨烯氧化物上的生长，从而导致级联反应的高效催化剂

  摘要：

  近年来，人们对级联反应给予了极大的关注，该级联反应可以通过进行多次连续反应来提高效率并减少废物的产生。在本文中，分别通过单滴和共沉淀法分别精确控制了在石墨烯氧化物（GO）上的定向层状双氢氧化物（LDHs）的生长，成功制备了两种双功能催化剂。所得的Ru / LDH-GO-P和Ru / LDH-GO-V复合材料的特征在于EXAFS，FT-IR，XRD，TG-DTA，BET，XPS，TEM，CO 2 -TPD，O 2-TPD等。在相同的实验条件下，Ru / LDH-GO-P和Ru / LDH-GO-V对一锅法氧化-Knoevenagel缩合反应的催化性能显示出显着差异，其中Ru / LDH-GO ‐P表现出99％的转化率和99％的选择性，而使用Ru / LDH‐GO‐V作为催化剂的转化率分别为60.7％和47.9％。使用Ru / LDH-GO-P可以大大提高催化性能，这可以归因于以下原因：1）Ru

  DOI：

  10.1002/cctc.201901208

文献信息

• FLUORAPATITE/SODIUM NITRATE AS A SOLID SUPPORT FOR THE KNOEVENAGEL REACTION
  作者：Saïd Sebti、Rachid Nazih、Rachid Tahir、Ahmed Saber

  DOI：10.1081/scc-100103527

  日期：2001.1

  The Knoevenagel reaction is assisted by sodium nitrate/fluorapatite in heterogeneous media. The reaction is carried out between an activated methylene and an aldehyde at room temperature without a solvent. The yields obtained are very high.

  Knoevenagel 反应在非均相介质中由硝酸钠/氟磷灰石辅助。该反应在室温下在没有溶剂的情况下在活化的亚甲基和醛之间进行。获得的产率非常高。
• Natural phosphate doped with potassium fluoride and modified with sodium nitrate: efficient catalysts for the Knoevenagel condensation
  作者：Saı̈d Sebti、Abdellatif Smahi、Abderrahim Solhy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00092-8

  日期：2002.3

  A high yield synthesis of activated alkenes is described using the inexpensive natural phosphate alone, doped with potassium fluoride or modified by sodium nitrate. The Knoevenagel condensation was carried out in mild conditions at room temperature in methanol. The catalytic activity of these phosphates are compared.

  仅使用便宜的天然磷酸盐，掺有氟化钾或经硝酸钠改性的天然磷酸盐描述了高产率的活化烯烃的合成方法。Knoevenagel缩合反应在温和条件下于室温在甲醇中进行。比较了这些磷酸盐的催化活性。
• Synthesis of Ethyl α-Cyanocinnamates Catalyzed by Al₂O₃–OK Solid Base
  作者：Tong-Shou Jin、Jun-Jie Guo、Hui-Min Liu、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-120016322

  日期：2003.1.4

  Abstract Condensation of ethyl cyanoacetate with aromatic aldehydes catalyzed by Al2O3–OK solid base in ethanol results ethyl α-cyanocinnamates in 80–99% yields.

  摘要 在乙醇中的 Al2O3-OK 固体碱催化下，氰基乙酸乙酯与芳香醛缩合得到 α-氰基肉桂酸乙酯，产率为 80-99%。
• Kinetic Insights of DNA/RNA Segment Salts Catalyzed Knoevenagel Condensation Reaction
  作者：Weina Li、Sergey N. Fedosov、Tianwei Tan、Xuebing Xu、Zheng Guo

  DOI：10.1021/cs500882r

  日期：2014.9.5

  In this work, we demonstrated that (i) salts of RNA/DNA segments were capable of catalyzing Knoevenagel condensation at physiological pH 7.0 with efficiency comparable to one of the best enzymes, porcine pancreatic lipase (PPL); and (ii) a broad scope of substrates could be successfully used in this reaction. Velocity of catalysis was positively correlated with the content of GC nucleosides in DNA/RNA;

  在这项工作中，我们证明（i）RNA / DNA片段的盐能够在生理pH 7.0下催化Knoevenagel缩合，其效率可与最佳酶之一-猪胰脂肪酶（PPL）相媲美；（ii）可以在该反应中成功使用广泛范围的底物。催化速度与DNA / RNA中GC核苷的含量呈正相关。而DNA片段中的3D组织在很大程度上促进了催化转化次数的增加。对反应机理的深入了解（基于动力学的定量分析）阐明了底物结合机理中DNA，RNA和PPL之间的一般相似性。
• <i>N</i> ,<i>N′</i> -Dioxide-Lanthanum(III)-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation of 2-Cyano-3-arylacrylates with 2-Bromomalonates
  作者：Yuheng Zhang、Lili Lin、Yushuang Chen、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201700212

  日期：2017.6.6

  An efficient N,N′‐dioxide–lanthanum(III) complex catalytic system has been developed for the diastereo‐ and enantioselective Michael‐initiated ring‐closure (MIRC) reaction of 2‐cyano‐3‐arylacrylates with 2‐bromomalonates. Various chiral cyclopropanes with multiple substitutions were obtained in high yields (up to 93%) with excellent dr (>95:5 dr) and good ee values (up to 91% ee). The catalytic system

  针对2-氰基-3-芳基丙烯酸酯与2-溴丙二酸酯的非对映和对映选择性迈克尔引发的闭环（MIRC）反应，已经开发出了一种高效的N，N'-二氧化物-镧（III）复杂的催化体系。以高产率（高达93％）和出色的dr（> 95：5 dr）和良好的ee值（高达91％ee）获得了多种具有多个取代基的手性环丙烷。该催化体系也可用于α，β-不饱和腈，丙二酸酯和NBS的串联卤化/不对称MIRC反应。此外，已经提出了可能的催化模型来解释立体选择性的起源。