4-methyl-2,3-dihydroazulen-6(1H)-one | 1449304-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4-methyl-2,3-dihydroazulen-6(1H)-one
• 英文别名: 4-methyl-2,3-dihydro-1H-azulen-6-one
• CAS: 1449304-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: QDEIMSBSHSUGDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7S,8aR)-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-3a,7-epoxyazulen-4(7H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-methyl-2,3-dihydroazulen-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于氧化吡喃的 [5 + 2] 环加成立体选择性全合成海南内醇和哈灵顿内酯

  摘要：

  海南油醇和哈灵顿内酯的四环碳骨架是通过基于分子内氧化吡喃的 [5 + 2] 环加成有效构建的。开发了一种阴离子开环策略，用于裂解衍生自 [5 + 2] 环加成的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烯中的醚桥。环庚二烯向托酮的转化是通过顺序 [4 + 2] 环加成、Kornblum-DeLaMare 重排和双消除实现的。也证实了从海南油醇仿生合成哈灵顿内酯。

  DOI：

  10.1021/ja406255j

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Hainanolidol and Harringtonolide via Oxidopyrylium-Based [5 + 2] Cycloaddition
  作者：Min Zhang、Na Liu、Weiping Tang

  DOI：10.1021/ja406255j

  日期：2013.8.21

  intramolecular oxidopyrylium-based [5 + 2] cycloaddition. An anionic ring-opening strategy was developed for the cleavage of the ether bridge in 8-oxabicyclo[3.2.1]octenes derived from the [5 + 2] cycloaddition. Conversion of cycloheptadiene to tropone was realized by a sequential [4 + 2] cycloaddition, Kornblum-DeLaMare rearrangement, and double elimination. The biomimetic synthesis of harringtonolide from hainanolidol

  海南油醇和哈灵顿内酯的四环碳骨架是通过基于分子内氧化吡喃的 [5 + 2] 环加成有效构建的。开发了一种阴离子开环策略，用于裂解衍生自 [5 + 2] 环加成的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烯中的醚桥。环庚二烯向托酮的转化是通过顺序 [4 + 2] 环加成、Kornblum-DeLaMare 重排和双消除实现的。也证实了从海南油醇仿生合成哈灵顿内酯。